(+/-)-Salsolinol hydrochloride | 79923-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-Salsolinol hydrochloride
• 英文别名: 1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；Hydron;1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol;chloride；hydron;1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol;chloride
• CAS: 79923-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD00068718
• 分子量: 215.68
• InChiKey: WSVCGYSRZYNJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于乙醇；溶于DMSO；溶于H2O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花生四烯酸 、 (+/-)-Salsolinol hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到1-(6,7-dihydroxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-icosa-5,8,11,14-tetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fatty acyl amides of endogenous tetrahydroisoquinolines are active at the recombinant human TRPV1 receptor

  摘要：

  The SAR of capsazepine revealed that tetrahydroisoquinoline (TIQ) moiety is a core pharmacophore of TRPV1 activity. This implied that conjugates of endogenous TIQs with fatty acids would be active at TRPV1 receptors. Six such compounds were synthesized and tested for calcium mobilization at recombinant TRPV1 receptors overexpressed in HEK293 cells. Three compounds showed partial TRPV1 agonism with EC50 values in the low micromolar range and maximal efficacies between 25% and 55% of capsaicin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.032
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 乙醛 以180 mg的产率得到(+/-)-Salsolinol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorometric Determination of 1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline in Biological Materials by HPLC.

  摘要：

  由于认为内源性 1, 2, 3, 4-四氢-6, 7-二羟基异喹啉（DA-Fp）可能是帕金森病等多种疾病病因的潜在标志物，我们尝试开发一种 DA-Fp 的荧光方法。通过从各种氧化试剂中筛选，确定高碘酸盐为 DA-Fp 的荧光试剂。最佳反应条件是在 0.1 M 磷酸盐缓冲液（pH 8.0）中加入 0.25 mM NaIO4，在 37°C 下反应 15 分钟。衍生物的荧光光谱显示，我们发现了 DA-Fp 的新特异性反应。我们将该反应与高效液相色谱（HPLC）联用，从而实现了高灵敏度的 DA-Fp 检测方法。为了测定生物材料中的DA-Fp，我们对HPLC前的预处理进行了优化，水解了DA-Fp的共轭物，并用l-苯肾上腺素抑制了伪影。采用这种新方法测定了男性尿液中DA-Fp的排泄量。服用 L-DOPA 的兔子尿液中内源性 DA-Fp 的排泄量增加。测定了大鼠大脑中的 DA-Fp 浓度。我们讨论并评估了 DA-Fp 在这些生物材料中的意义。我们得出结论，本方法将有助于研究与多种疾病相关的四氢异喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1814

文献信息

• Simultaneous Determination of Salsolinol Enantiomers and Dopamine in Human Plasma and Cerebrospinal Fluid by Chemical Derivatization Coupled to Chiral Liquid Chromatography/Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry
  作者：Jeongrim Lee、Bill X. Huang、Zhixin Yuan、Hee-Yong Kim

  DOI：10.1021/ac0715827

  日期：2007.12.1

  method to simultaneously determine enantiomeric salsolinol (1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, SAL), a potential biomarker implicated in alcohol-related neurotoxicity in a stereoselective manner, and its precursor dopamine (DA) has been developed using simple chemical derivatization and chiral separation coupled with electrospray ionization-tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). SAL enantiomers

  同时灵敏，特异性强且稳定的方法来测定对映体SAlsolinol（1-甲基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，SAL），一种潜在的生物标志物，与立体视觉有关，涉及酒精相关的神经毒性，其前体多巴胺（DA）已通过简单的化学衍生化和手性分离与电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）结合开发。SAL对映异构体和DA直接从水性介质转化为稳定的五氟苄基（PFB）衍生物。引入SAL结构的庞大PFB基团可实现手性色谱柱上SAL立体异构体的基线分离，而无需繁琐的手性衍生为不稳定的SAL非对映异构体。随后在氘代内标存在下通过ESI-MS / MS和多反应监测（MRM）进行分析，从而可以特异性检测具有宽动态范围的两种衍生物（SAL，0.5-5000 pg； DA，0.02-20 ng） 。对于每种SAL对映体，在血浆基质中测定的定量限低于10 pg，对于DA低于100 pg。在浓度范围为10-4000
• Geranyl Derivatives of Isoquinoline Alkaloids Show Increased Biological Activities
  作者：Kinuko Iwasa、Yumi Nishiyama、Suguru Okada、Sousuke Takeuchi、Masataka Moriyasu、Miyoko Kamigauchi、Junko Koyama、Atsuko Takeuchi、Harukuni Tokuda、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Kazuyoshi Takeda、Yi-Nan Liu、Pei-Chi Wu、Kenneth F. Bastow、Toshiyuki Akiyama、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.3987/com-10-11912

  日期：——

  Three types of isoquinoline alkaloids were tested for antimicrobial, cytotoxic, anti-malarial, anti-oxidant, and anti-HIV activities, as well as inhibitory activity against Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) in Raji cells. N- or O-Geranylation contributed to increased potency in four types of activities except anti-HIV and anti-oxidant. Some types of alkaloids may be useful as lead compounds for developing potential chemotherapeutic agents. N,N-Geranylated salsolinol was significantly active in three different assays, antimicrobial, cytotoxic, and EBV-EA, and may be a most useful compound.
• BATES H. A.; BAGHERI KOUROSH; VERTINO P. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3061-3063
  作者：BATES H. A.、 BAGHERI KOUROSH、 VERTINO P. M.

  DOI：——

  日期：——