8-nitro-6-methyl-1,6-naphthiridin-5-one | 79878-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitro-6-methyl-1,6-naphthiridin-5-one
• 英文别名: 8-nitro-6-methyl-1,6-naphthyridin-5-one；6-methyl-8-nitro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one；6-methyl-8-nitro-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 79878-19-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: YHAQJQSVJZFAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: benzene (71-43-2); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-6-methyl-1,6-naphthiridin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以94%的产率得到8-methylpyrido[2,3-d]pyridazin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yutilov, Yu. M.; Smolyar, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1610 - 1611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1,6-萘啶-5(6h)-酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到8-nitro-6-methyl-1,6-naphthiridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclotransformation in the series of fused 5-nitropyridin-2(1H)-ones

  摘要：

  与过量的肼水合物反应的5-硝基吡啶-2(1H)-酮与苯、吡啶和1,2,3-三嗪环的熔合，导致了5-硝基-2-氧基吡啶片段向6-甲基-3-氧基吡唑啉结构的环转化。该环转化具有一般特征；提出了该过程的可能机制。对假定机制的细节在模型化合物上进行了实验确认。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020152

文献信息

• Synthesis of naphthyridinone derivatives as potential antimalarials
  作者：F. Ivy Carroll、Bertold D. Berrang、C. Preston Linn

  DOI：10.1002/jhet.5570180519

  日期：1981.8

  In this paper we present the synthesis of 8-(4′-amino-1′methyl-butylamino)-5-(β,β,β-trifluoroethoxy)-1,6-naphthyridine (4), 8-(4′-amino-1′methylbutylamino)-6-methyl-1,6-naphthyricline-5-one (5), two 1-alkyl-3-(4′-amino-1′-methylbutylamino)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ones (20a) and 20b), 3-(1′-amino-4′-methylbutyl-amino)-l-ethyl-7-methyl-l,8-naphthyridin-4-one (20c), and 4-(4′-diethylamino-1′-meth

  在本文中，我们介绍了8-（4'-氨基-1'甲基-丁基氨基）-5-（β，β，β-三氟乙氧基）-1,6-萘啶（4），8-（4'-氨基-1'甲基丁基氨基）-6-甲基-1,6-萘基甲基-5-一个（5），两个1-烷基-3-（4'-氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,8 -萘啶-4-酮（20a）和20b），3-（1'-氨基-4'-甲基丁基-氨基）-1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮（20c），和4-（4'-二乙基氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,7-萘啶-8-一（28）。在伯氏疟原虫筛查中评估了化合物的抗疟活性，发现该化合物无活性。
• CARROLL, F. I.;BERRANG, B. D.;LINN, C. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 941-946
  作者：CARROLL, F. I.、BERRANG, B. D.、LINN, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• YUTILOV YU. M.; SMOLYAR N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 8, 1793-1794
  作者：YUTILOV YU. M.、 SMOLYAR N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclotransformation in the series of fused 5-nitropyridin-2(1H)-ones
  作者：N. N. Smolyar、Yu. M. Yutilov

  DOI：10.1134/s1070428008020152

  日期：2008.2

  Reactions with excess hydrazine hydrate of 5-nitropyridin-2(1H)-ones fused with benzene, pyridine, and 1,2,3-triazole rings led to a cyclotransformation of the 5-nitro-2-oxopyridine fragment into the 6-methyl-3-oxopyridazine structure. This cyclotransformation is of general character; a probable mechanism of the process is suggested. Details of the assumed mechanism were experimentally confirmed on model compounds.

  与过量的肼水合物反应的5-硝基吡啶-2(1H)-酮与苯、吡啶和1,2,3-三嗪环的熔合，导致了5-硝基-2-氧基吡啶片段向6-甲基-3-氧基吡唑啉结构的环转化。该环转化具有一般特征；提出了该过程的可能机制。对假定机制的细节在模型化合物上进行了实验确认。
• Yutilov, Yu. M.; Smolyar, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1610 - 1611
  作者：Yutilov, Yu. M.、Smolyar, N. N.

  DOI：——

  日期：——