2-hydroxymethyl-5-phenylthiophene | 439108-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: (5-phenylthiophen-2-yl)methanol；5-phenylthiophene-2-methanol；(5-phenyl-thiophen-2-yl)-methanol
• CAS: 439108-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: YUNNQFMRPXUNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-phenylthiophene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基噻吩-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hydroxymethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/57922

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Intramolecular Photocyclization of α-Arylthiophene Derivatives
  作者：Noriyoshi Arai、Koichiro Tanaka、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol3002305

  日期：2012.3.16

  Photoirradiation of α-arylthiophene derivatives linked with an alkene moiety through a three-atom spacer gave unprecedented cyclobutene-fused perhydrothiapentalene-type compounds in high yields, but neither [2 + 2] nor [4 + 2] cycloaddition products. The reaction afforded a single diastereomer in many cases. The chemical structure and relative configuration of a typical product were unambiguously determined

  通过三原子间隔基与烯烃部分连接的α-芳基噻吩衍生物的光辐照以高收率得到了前所未有的环丁烯稠合的全氢噻吩戊烯型化合物，但没有[2 + 2]和[4 + 2]环加成产物。在许多情况下，该反应得到单一的非对映异构体。通过X射线晶体学分析明确确定了典型产品的化学结构和相对构型。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• 含哌嗪腙结构的噁唑烷酮类化合物
  申请人：沈阳红旗制药有限公司

  公开号：CN107033095B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开一种含哌嗪腙结构的噁唑烷酮类化合物，包括含通式(Ⅰ)的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂化物、或其前药；其中，R1为氢、氟、氯或三氟甲基；R2为‑NHCOCH3或‑OH；R3为Ar、Ar为任意1‑3个R4取代的C5‑C10芳基及杂芳基；R4为氢，羟基，卤素，硝基，氨基，氰基，C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基，任选被羟基、氨基或卤代的C1‑C6烷基，任选被羟基、氨基或卤代的C1‑C6烷氧基，被单或二(C1‑C6烷基)取代的氨基，C1‑C6烷基酰胺基，游离的、成盐的、酯化的和酰胺化的羧基，C1‑C6烷基亚磺酰基，C1‑C6烷基磺酰基，C1‑C6烷基酰基，氨基甲酰基。该化合物可用于制备治疗微生物感染的药物。
• Arylalkylether and arylalkylthioether inhibitors of lipoxygenase enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05183818A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  The present invention provides compounds having the structure Y-Het-[Q.sub.1 ]-X-[Q.sub.2 ]-Z which inhibit the catalytic action of lipoxygenase enzymes, particularly 5-lipoxygenase, and thereby reduce the biosynthesis of leukotrienes B.sub.4, C.sub.4, D.sub.4, and E.sub.4. In the generic formula given above, X is oxygen or sulfur and Het is a heteroaryl group selected from the group consisting of furyl, thienyl, 2-, 3-, and 4-pyridyl, 2- and 3-benzo[b]furyl, 2- and 3-benzo[b]thienyl and thienothienyl. Y is one or two substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyaryl), alkylthioaryl, arylalkoxy, arylalkylthio, aryloxy, arylthio, alkylamido, cycloalkyl, alkanoyl, alkoxycarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, and the following groups wherein R, at each occurrence, is independently selected from hydrogen and alkyl of from one to six carbon atoms: --CRROR, --NRC(O)R, --NRC(O)OR, and --C(O)NRR. The group Q.sub.1 is absent or is divalent alkylene of from one to six carbon atoms, and Q.sub.2 is divalent alkylene from from two to ten carbon atoms. The group Z is N(OR.sub.1)COR.sub.2 where R.sub.1 is selected from hydrogen or a pharmaceutically suitable salt. R.sub.2 is selected from hydrogen; alkyl; cycloalkyl; amino; alkylamino, optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; dialkylamino in which the alkyl groups are independently are optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; cycloalkylamino; 2-hydroxyethylamino; N-morpholino; N-thiomorpholino; N-piperazine; N'-alkyl-N-piperazine and cyclopropylmethylamino.

  本发明提供了具有结构Y-Het-[Q.sub.1]-X-[Q.sub.2]-Z的化合物，可以抑制脂氧合酶酶的催化作用，特别是5-脂氧合酶，并从而减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4的生物合成。在上述通用公式中，X为氧或硫，Het为从呋喃基、噻吩基、2-、3-和4-吡啶基、2-和3-苯并[b]呋喃基、2-和3-苯并[b]噻吩基和噻吩噻吩基中选择的杂环芳基。Y是一个或两个独立选择自氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基芳基、烷硫基芳基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基酰胺、环烷基、烷酰基、烷氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和以下基团的其中之一的取代基，其中R在每次出现时，独立选择自氢和碳原子数为一到六的烷基：--CRROR、--NRC(O)R、--NRC(O)OR和--C(O)NRR。基团Q.sub.1为缺失或为碳原子数为一到六的二价烷基，Q.sub.2为碳原子数为二到十的二价烷基。基团Z为N(OR.sub.1)COR.sub.2，其中R.sub.1选择自氢或药学适用的盐。R.sub.2选择自氢、烷基、环烷基、氨基、烷基氨基（可选择性地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代）、二烷基氨基，其中烷基基团可独立地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代、环烷基氨基、2-羟乙基氨基、N-吗啉基、N-硫吗啉基、N-哌嗪基、N'-烷基-N-哌嗪基和环丙甲基氨基。
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。