2-(chloromethyl)-5-phenylthiophene | 62404-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-phenylthiophene
• 英文别名: 5-phenyl-2-(chloromethyl)thiophene
• CAS: 62404-12-0
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• mdl: MFCD18250244
• 分子量: 208.711
• InChiKey: FJZPOPAJOIHQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-phenylthiophene 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-allyl-5-methylene-2-phenyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  吡那醇硼酸酯对钯催化氯甲基（杂）芳烃的区域选择性烯丙基化

  摘要：

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700350
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(chloromethyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d

文献信息

• Carboxylative coupling reaction of five-membered (chloromethyl)heteroarenes with allyltributylstannane catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Jian Sun、Ming Bao、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.061

  日期：2015.12

  The palladium-catalyzed three-component coupling reaction of five-membered (chloromethyl) heteroarenes, allyltributylstannane, and carbon dioxide (carboxylative Stille coupling reaction) was successfully conducted to produce beta,gamma-unsaturated esters in satisfactory to good yields. The carboxylative Stille coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanopartides through the formation of pi-allylpalladium chloride intermediates. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed propargylative and allenylative dearomatization of 2-(chloromethyl)thiophenes: remarkable effect of solvents
  作者：Aziz Ullah、Sheng Zhang、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.020

  日期：2016.1

  Palladium-catalyzed a solvent-dependent product distribution in the propargylative and allenylative dearomatization reaction of 2-(chloromethyl)thiophenes with allenyltributylstannane under mild conditions is reported in this study. In the coordinating solvent acetonitrile, the propargylative dearomatization reaction selectively occurred to produce only the propargylic compounds with satisfactory to good yield. In the uncoordinating solvent dichloromethane, allenic compounds were obtained as major products with a small amount of propargylic compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BEATON C. M.; CHAPMAN N. B.; CLARKE K.; WILLIS J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 22, 2355-2363
  作者：BEATON C. M.、 CHAPMAN N. B.、 CLARKE K.、 WILLIS J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Allylation of Chloromethyl(hetero)arenes with Allyl Pinacolborate
  作者：Sheng Zhang、Aziz Ullah、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700350

  日期：2017.8.17

  The palladium-catalyzed regioselective allylation reaction between chloromethyl(hetero)arenes and allyl pinacolborate is reported in this work. Chloromethylarenes smoothly reacted with allyl pinacolborate, producing para-allylated dearomatization products or para-allylated arenes in satisfactory to good yields. 2-(Chloromethyl)thiophenes and 2-(chloromethyl)furans bearing substituents on the 5-positions

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。