bis(2-hydroxyanil)acetylacetone | 29664-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis(2-hydroxyanil)acetylacetone
• 英文别名: salacac；2-[(1-methyl-3-[(2-hydroxyphenyl)imino]butylidene)amino]phenol；H2haacac
• CAS: 29664-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VLWWRTKFDAUCMI-MJJWLAMASA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxyanil)acetylacetone 在 RuHCl(CO)(PPh₃)2(C₅H₁₁N) or RuHClCO(AsPh₃)2C₅H₁₁N 、 or RuH₂(CO)(PPh₃)2C₅H₁₁N or RuH₂(CO)(AsPh₃)2C₅H₁₁N 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [Ru(CO)(piperidine)(ampacac)]
  参考文献：
  名称：

  Viswanathamurthi; Geetha; Karvembu, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2005, vol. 44, # 1, p. 90 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 乙酰丙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(2-hydroxyanil)acetylacetone
  参考文献：
  名称：

  从通过聚合物催化苄醇芳基腈和伯芳基酰胺的需氧氧化合成负载的Cu（II）配合物†

  摘要：

  合成并表征了一种新的聚合物负载的Cu（II）配合物。已测试了该配合物的催化性能，可将苄醇直接转化为芳基腈。在该反应中，甲酸铵用作氮源，O 2用作氧化剂。此外，还实现了由醇的铜催化的一锅合成伯芳基酰胺。报道了溶剂，反应时间和催化剂用量对芳基腈和芳基酰胺合成的影响。该催化剂显示出优异的催化活性和可回收性。聚合物负载的Cu（II）催化剂可以很容易地通过过滤回收，并且可以重复使用5次以上，而不会明显损失其初始活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj01457j

文献信息

• Epoxidation of olefins using cis-dioxomolybdenum complexes as catalysts
  作者：D.D. Agarwal

  DOI：10.1016/0304-5102(88)80078-6

  日期：1988.2

  Cis-dioxomolybdenum complexes, having tetradentate and tridentate ligands, as catalyst with t-butylhydroperoxide gave epoxides from olefins in good yield. The catalysts, except MoO2(apac), have been found to withstand the oxidative conditions. The steric environment due to the ligand around the metal center plays a significant role in the epoxidation of substituted olefins, viz., isoprene and 1,2-dimethyl-1

  具有四齿和三齿配体的顺式-二氧钼钼配合物与叔丁基氢过氧化物一起作为催化剂，以良好的收率从烯烃得到环氧化物。已发现除MoO 2（apac）以外的催化剂均能承受氧化条件。由于金属中心周围的配体所致的空间环境在取代烯烃的环氧化中起着重要作用。，异戊二烯和1,2-二甲基-1,4-环己二烯和顺式和反式-2-己烯。非卟啉配体引起的空间效应远小于具有卟啉配体的催化剂所观察到的空间效应。
• Alumina-supported Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) bis(2-hydroxyanil)acetylacetone complexes as catalysts for the oxidation of cyclohexene with tert-butylhydroperoxide
  作者：M Salavati-Niasari、S.H Banitaba

  DOI：10.1016/s1381-1169(03)00128-6

  日期：2003.7

  New Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of a tetradentate Schiff base ligand [bis(2-hydroxyanil)acetylacetone], "2-[1-methyl-3-[(2-hydroxyphenyl)imino]butylidene}amino]phenol", H(2)haacac, have been prepared and characterized by elemental analyses, IR and conductometry. The results suggest that the Schiff base is a bivalent anion with tetradentate ONNO donors derived from the phenolic oxygen and azomethine nitrogen. The formulae was found to be [M(haacac)] for the 1: 1 non-electrolytic complexes. Alumina-supported [M(haacac)] complexes catalyze the oxidation of cyclohexene with tert-butylhydroperoxide (TBHP). The major products of the reaction were 2-cyclohexene-1-ol(-OH), 2-cyclohexene-1-one (C=O) and 2-cyclohexene-1-(tert-butylperoxy) (-(OOBu)-Bu-t). The influence of temperature, solvent and time for the oxidation reaction has been studied. The selectivity of 2-cyclohexene-1-(tert-butylperoxy) varied with reaction temperature. Mn(haacac)-alumina shows significantly higher catalytic activity than other alumina-supported complexes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Abu-El-Wafa, S. M.; Issa, R. M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 805 - 808
  作者：Abu-El-Wafa, S. M.、Issa, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Abu-El-Wafa, S. M.; Issa, R. M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 64 - 67
  作者：Abu-El-Wafa, S. M.、Issa, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III) bis(2-hydroxyanil)acetylacetonato complex as effective catalyst for acylation of alcohols, amines and phenols with acetic anhydride
  作者：Masoud Salavati-Niasari、Samansa Hydarzadeh、Ahmad Amiri、Shahpour Salavati

  DOI：10.1016/j.molcata.2005.01.013

  日期：2005.4

  Acylation of alcohols, amines and phenols with acetic anhydride in an efficient manner using [bis(2-hydroxyanil)acetylacetonato]manganese(III)chloride, [Mn(haacac)Cl], as a catalyst. Using this method acylation of a primary NH2 group in the presence of secondary NH and primary OH have been achieved with high selectivity. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.