(2E)-3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one | 1417558-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2E)-3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[(E)-3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 1417558-57-6
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 321.763
• InChiKey: PJTBDCDSLAIQKD-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones

  摘要：

  查尔克酮和色烯基是合成或天然存在的框架，具有显著的细胞毒性特征。两种新型区域异构体色烯-查尔克酮杂交物，即1-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮（类型A）和3-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（类型B），两者在连接端的苯环上具有不同的取代基，已被评估其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性活性。结果表明，类型A的色烯-查尔克酮在MDA-MB-231细胞系中表现出比类型B更好的细胞毒性特征。此外，大多数目标化合物的生长抑制活性高于作为参考药物的依托泊苷。对这些新化合物的QSAR分析表明，拓扑和几何参数是影响化合物细胞毒性活性特征的重要描述符之一。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1208-2

文献信息

• Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones
  作者：Loghman Firoozpour、Najmeh Edraki、Maryam Nakhjiri、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Mehdi Khoshneviszadeh、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s12272-012-1208-2

  日期：2012.12

  Chalcone and chromene motifs are synthetic or naturally occurring scaffolds with significant cytotoxic profile. Two types of novel regioisomeric chromene-chalcone hybrids, namely 1-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (Type A) and 3-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one (Type B), both with different substituents on the phenyl ring attached to propenone linkage, have been evaluated for their cytotoxic activity against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The results indicate that type A of chromene-chalcones demonstrated better cytotoxic profile than type B especially in MDA-MB-231 cell line. In addition, the growth inhibitory activity of most of the target compounds is higher than Etoposide as a reference drug. QSAR analysis of these novel compounds demonstrated that topological and geometrical parameters are among the important descriptors that influence the cytotoxic activity profile of compounds.

  查尔克酮和色烯基是合成或天然存在的框架，具有显著的细胞毒性特征。两种新型区域异构体色烯-查尔克酮杂交物，即1-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮（类型A）和3-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（类型B），两者在连接端的苯环上具有不同的取代基，已被评估其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性活性。结果表明，类型A的色烯-查尔克酮在MDA-MB-231细胞系中表现出比类型B更好的细胞毒性特征。此外，大多数目标化合物的生长抑制活性高于作为参考药物的依托泊苷。对这些新化合物的QSAR分析表明，拓扑和几何参数是影响化合物细胞毒性活性特征的重要描述符之一。