1H-Cyclopentindene | 209-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1H-Cyclopentindene
• 英文别名: 1H-cyclopenta[cd]indene；cyclopenta[cd]indene；1-H-Cyclopentinden；1H-Cyclopentinden；1H-Cyclopent[c,d]inden；Cyclopent(cd)indene；tricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,7(11),8-pentaene
• CAS: 209-69-8
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: ARJAVXFVSSDOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1H-Cyclopentindene 生成 1-Benzhydryliden-cyclopentinden
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht,P.; Hafner,K., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 802 - 803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Benzofulvene-8-carboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1H-Cyclopentindene
  参考文献：
  名称：

  Nitrile imine and carbene rearrangements. From furfural to benzofulvene-8-carboxaldehyde, 8-benzofulvenylcarbene, and 1-vinylideneindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a012

文献信息

• Force field-SCF calculations on cyclopropene intermediates in carbene rearrangements. Comparison with experiment
  作者：Curt Wentrup、Claude Mayor、Jürgen Becker、Hans Jörg Lindner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96400-2

  日期：1985.1

  derivatives have been calculated with a combined force field-SCF program. The bicycloheptatrienes are stabilized relative to the isomeric arylcarbenes by benzannelation, and destabilized by loss of aromaticity and/or increased strain. 1-Naphthylcarbene, 2-naphthylcarbene, 9-phenanthrylcarbene and 9-anthrylcarbene were generated by gas-phase pyrolysis of the corresponding arene aldehyde tosylhydrazone sodium

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1
• Azulenylcarbene and Naphthylcarbene Isomerizations. Falling Solid Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：David Kvaskoff、Jürgen Becker、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00412

  日期：2015.5.15

  1-Azulenylcarbene 18 has been generated from 5-(1-azulenyl)tetrazole and the sodium salt of azulene-1-carbaldehyde tosylhydrazone using the falling solid flash vacuum pyrolysis (FS-FVP) method. The principal products, which are also formed from both 1- and 2-naphthylcarbenes, cyclobuta[de]naphthalene 6, cyclopenta[cd]indene 16, and benzofulvenallene 17, are explained in terms of two reaction paths

  使用降落固体闪蒸真空热解（FS-FVP）方法，由5-（1-氮杂烯基）四唑和氮杂-1-甲醛甲苯磺酰hydr的钠盐生成了1-氮杂烯基卡宾18。主要产品，其也来自1-和2- naphthylcarbenes形成，cyclobuta [ DE ]萘6，环戊二烯并[ CD ]茚16，和benzofulvenallene 17，在两个反应途径来解释，（a）一种重排苯并富烯基-7-卡宾13和（b）重排为1-萘基卡宾1。此外，16也是由2-氮杂烯基卡宾30形成，从而表明发生了2-氮杂烯基卡宾–1-氮杂烯基卡宾的重排。反应机理得到B3LYP / 6-31G **水平的密度泛函理论计算的支持，这表明所有重排均具有<35 kcal / mol的激活势垒，因此使其在FVP条件下易于实现。
• Azulenylcarbenes: Rearrangements on the C₁₁H₈Potential Energy Surface
  作者：Stefan Henkel、Corina H. Pollok、Tim Schleif、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/chem.201601390

  日期：2016.8.22

  Four isomeric azulenylcarbenes were synthesized in argon matrices by photolysis of the corresponding diazo precursors, and the photochemistry of these carbenes was studied. The carbenes and their rearranged products were characterized by IR, UV/Vis, and EPR spectroscopy, and the experimental data were compared to results from DFT calculations. While 2‐, 5‐ and 6‐azulenylcarbene show triplet ground

  通过光解相应的重氮前体，在氩气基质中合成了四种异构的氮杂烯基卡宾，并研究了这些卡宾的光化学性质。通过IR，UV / Vis和EPR光谱表征了卡宾及其重排产物，并将实验数据与DFT计算的结果进行了比较。与理论预测相符，2-，5-和6-氮杂烯基卡宾显示出三重态基态，而1-氮杂烯基卡宾显示出单重态基态。氮烯基卡宾的重排使得可以访问许多不寻常的C 11 H 8异构体，例如其他碳烯和应变的烯。
• Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 107 - 120
  作者：Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Saminathan, Sugirtham

  DOI：——

  日期：——
• Acidic aromatic hydrocarbons. Analogs of fluoradene
  作者：Berma L. McDowell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00986a015

  日期：1972.10