(4aS,6aS)-6a-ethyl-11a-hydroxy-2-methyltetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-7(8H)-one | 23855-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,6aS)-6a-ethyl-11a-hydroxy-2-methyltetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-7(8H)-one
• CAS: 23855-42-7；35442-18-3；35442-19-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: GSAPJIAYKALHBY-WJHNKOOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS)-6a-ethyl-11a-hydroxy-2-methyltetradecahydroindeno[5,4-f]chromen-7(8H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 左旋炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  [类固醇全合成。IV。（+）-13-乙基-17-乙炔基-17-羟基-gon-4-en-3-one]。

  摘要：

  AbstractThe title compound (Norgestrel), a potent progestational agent, has been prepared by a new total synthesis. The scheme is based on earlier work with BCD‐tricyclic intermediates, condensation of 2‐ethyl‐cyclopentane‐1,3‐dione with 2‐[2‐diethylamino‐ethyl]‐6‐[4‐t‐butoxy‐pentyl]‐tetrahydropyran‐2‐ol being the key step. The synthesis features the addition of acetylene to a Δ5(10)‐4‐oxa‐17‐keto intermediate, followed by a novel transformation to the final product.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540852