N-(2-hydroxyphenyl)heptafluorobutanamide | 93416-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)heptafluorobutanamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-heptafluorobutanoylaniline；2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(2-hydroxyphenyl)butanamide
• CAS: 93416-32-1
• 化学式: C₁₀H₆F₇NO₂
• 分子量: 305.152
• InChiKey: VOFDWNICLBUXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  287.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)heptafluorobutanamide 、 磷酸酐 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREINER, J.;PASTOR, R;CAMBON, A., J. FLUOR. CHEM., 1984, 25, N 4, 513-522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 2-氨基苯酚 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-(2-hydroxyphenyl)heptafluorobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthese de F-alkyl-2 benzoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81483-9

文献信息

• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。
• Reactions of epoxides derived from internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol
  作者：L. V. Saloutina、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin、M. I. Kodess、V. E. Kirichenko、M. G. Pervova、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428006040130

  日期：2006.4

  The reactions of epoxy derivatives of internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 23-67% of the corresponding 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols, respectively. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent, the main reaction pathway was anionic isomerization of epoxides into ketones which were then converted into 2-perfluoroalkylbenzimidazoles (in the reactions with o-phenylenediamine) or 2-hydroxy-N-perfluoroalkanoyl-anilines (in the reactions with 2-aminophenol). The reaction of 3,4-epoxydodecafluorohexane with 2-aminophenol in N,N-dimethylacetamide was accompanied by unusual cyclization to afford 2-pentafluoropropanoyl-2pentafluoroethyl-1,3-benzoxazolidine.
• USRE29930E
  申请人：——

  公开号：USRE29930E

  公开（公告）日：1979-03-13