N-phenylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine | 110333-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: N-phenylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-phenylbenzo[g][1,3]benzothiazol-2-amine
• CAS: 110333-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: GFDMGWUXXJGSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine 、 碘甲烷 生成 N-methyl-N-phenylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hunter et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 784,787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-基-3-苯基硫脲 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 N-phenylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CXV。-杂环化合物的不饱和度和互变异构迁移率。第二部分 α-和ββ-萘噻唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000941

文献信息

• Visible‐Light‐Initiated Cascade Reaction of 2‐Isothiocyanatonaphthalenes and Amines under Additive‐ and External Photocatalyst‐Free and Mild Conditions
  作者：Wen‐Hu Bao、Zheng Wang、Zhong Cao、Xin‐Chang Wang、Xin‐Ran Ma、Xian‐Yong Yu、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.202001002

  日期：2021.2.2

  A simple and efficient visible‐light‐initiated cascade reaction of 2‐isothiocyanatonaphthalenes and amines with ambient dioxygen as the sole oxidant under additive‐, external photocatalyst‐free and ambient conditions was developed. 38 Examples of N‐substituted naphtho[2,1‐d]thiazol‐2‐amines were regioselectively constructed in good to excellent yields.

  在无添加剂，无外部光催化剂的条件下和环境条件下，开发了一种简单而有效的由可见光引发的2-异硫氰基萘和胺与环境双氧作为唯一氧化剂的级联反应。38区域选择性地构建了N-取代的萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺实例。
• Visible-light-induced regioselective cross-dehydrogenative coupling of 2-isothiocyanatonaphthalenes with amines using molecular oxygen
  作者：Ziyu Gan、Guoqing Li、Xiaobo Yang、Qiuli Yan、Guiyun Xu、Gaoyang Li、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1007/s11426-020-9811-6

  日期：2020.11

  efficient and eco-friendly protocol for the construction of naphtho[2,1-d]thiazol-2-amines through visible-light photoredoxcatalyzed C(sp2)-H/S-H cross-dehydrogenative coupling reactions between 2-isothiocyanatonaphthalenes and amines was established. In this reaction, the new C-N and C-S bonds are formed simultaneously in a single step. This new method provides a straightforward approach for constructing

  通过可见光光氧化还原催化的2-异硫氰基萘与胺之间的C（sp 2）-H / SH交叉脱氢偶联反应，构建萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺的一种高效，环保的方案是成立。在此反应中，新的CN和CS键在一个步骤中同时形成。这种新方法为构建有价值的含硫化合物提供了一种直接方法。
• 一种可见光促进2-氨基萘并[2,1-d]噻唑类化合物的合成方法和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111559989B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种可见光促进2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物的合成方法和应用。以取代的异硫氰酸‑2‑萘酯、取代的有机胺为原料，以有机染料为光催化剂，在有机溶剂、氧气的条件下，以近蓝光照射反应液合成2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物。本发明的合成方法适用于合成筛选抗癌或抗病毒生物医药先导化合物。本发明的合成方法制备工艺和装置简单，不需要苛刻的合成条件，可以通过一步完成反应，适合于合成各种2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物及衍生物，对芳环上的多种官能团具有较高的普适性，对2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物和有机胺的取代基个数和种类并无特别限制。
• 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN111793041B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种N‑芳基萘并[2,1‑d]噻唑‑2‑胺的光催化合成方法，该方法是在含氧气氛及385～390nm紫光照射条件下，2‑萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺一锅反应，生成N‑芳基萘并[2,1‑d]噻唑‑2‑胺化合物；该方法具有条件温和、操作简便、绿色环保、原料易得、底物官能团兼容性优异、反应收率高等优点。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Aerobic Oxidative Cyclization/Dehydrogenation of Cyclohexanones and Thioureas
  作者：Jinwu Zhao、Huawen Huang、Wanqing Wu、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400773k

  日期：2013.6.7

  A metal-free process for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from cyclohexanones and thioureas has been developed using catalytic iodine and molecular oxygen as the oxidant under mild conditions. Various 2-aminobenzothiazoles, 2-aminonaphtho[2,1-d]thiazoles, and 2-aminonaphtho[1,2-d]thiazoles were prepared via this method in satisfactory yields.