(R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodohept-1-ene | 210293-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodohept-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R)-7-iodohept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 210293-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: CRZFNAQUUJHPDX-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodohept-1-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 Dowex-H⁽¹⁺⁾ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 macrolactin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Macrolactin A with Versatile Catalytic, Enantioselective Dienolate Aldol Addition Reactions

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of macrolactin A (1) utilizes modern asymmetric catalytic C-C coupling methods. The longest linear sequence in the route is 16 steps with an average yield of 86% per step. This total synthesis is valuable, because 1, which has been shown to possess activity against HIV, is not readily accessible from its natural source, a taxonomically unclassified deep-sea bacterium.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1261::aid-anie1261>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-hept-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 氢碘酸 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Marx, Karl-Heinz; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 474 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis and stereochemical determination of the highly reduced polyketide ishigamide
  作者：Mitsuki Seo、Danyao Du、Yohei Katsuyama、Ryo Katsuta、Arata Yajima、Tomoo Nukada、Yasuo Ohnishi、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbaa023

  日期：2021.1.7

  unsaturated fatty acid moiety has been confirmed in vitro to be synthesized by a type II PKS. Biosynthesis of such a highly reduced polyketide by a type II PKS is worthy of note. However, absolute configuration of ishigamide remained unknown. (R)-Ishigamide was synthesized enantioselectively employing Stille coupling and Wittig reaction between three units, vinyl iodide, stannyldienal, and Wittig salt. Stereochemistry

  Ishigamide 作为 Streptomyces sp. 重组菌株的代谢物被分离出来。MSC090213JE08 及其不饱和脂肪酸部分已在体外被证实是由 II 型 PKS 合成的。通过 II 型 PKS 生物合成这种高度还原的聚酮化合物值得注意。然而，ishigamide 的绝对构型仍然未知。(R)-Ishigamide 是采用Stille 偶联和三个单元、乙烯基碘、二甲锡二烯醛和Wittig 盐之间的Wittig 反应对映选择性合成的。与合成标准品相比，通过手性 HPLC 分析确定天然 ishigamide 的立体化学为 R。