2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 73302-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 73302-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: WINJRQNPVAWXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  584.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHASKAR RAO V.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 5, 409-412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。
• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Starch solution as an efficient and environment-friendly catalyst for one-pot synthesis of β-aminoketones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in EtOH
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Naimeh Khorshidi、Mir Rasul Mousavi、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1007/s11164-014-1839-7

  日期：2015.10

  An efficient, practical and atom-efficient method has been developed for the preparation of β-aminoketones and 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones via multicomponent one-pot reaction in starch solution as an entirely green catalyst. The advantages of this novel protocol are high yields, short reaction time, simple methodology, easy work-up and purification, lack of toxicity and eco-friendly catalyst. .

  一种高效、实用且原子经济的方法已经开发出来，用于通过多组分一锅法反应在淀粉溶液中作为完全绿色催化剂制备β-氨基酮和2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这一新方法的优势在于高产率、短反应时间、简单的方法学、易于后续处理和纯化、无毒性和生态友好型催化剂。
• Organocatalytic Combinatorial Synthesis of Quinazoline, Quinoxaline and Bis(indolyl)methanes
  作者：Fatemeh Malamiri、Samad Khaksar、Rashid Badri、Elham Tahanpesar

  DOI：10.2174/1386207323666191213123026

  日期：2020.3.16

  bis(indolyl)methanes was developed using 3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl ammonium hexafluorophosphate (BFPHP) as a novel organocatalyst. MATERIALS AND METHODS All of the obtained products are known compounds and identified by IR, 1HNMR, 13CNMR and melting points. RESULT Various products were obtained in good to excellent yields under reaction conditions. CONCLUSION The BFPHP organocatalyst demonstrates a novel class

  目的和目的使用3,5-双（三氟甲基）苯基六氟磷酸铵（BFPHP）作为新型有机催化剂，开发了一种高效且实用的合成杂环化合物的方法，例如喹唑啉，喹喔啉和双（吲哚基）甲烷。材料与方法所有获得的产物均为已知化合物，通过IR，1HNMR，13CNMR和熔点鉴定。结果在反应条件下获得了各种产品，收率良好至优异。结论BFPHP有机催化剂显示出一类新型的不对称有机催化剂，在绿色化学中引起了广泛的关注。
• A three‐component process for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one derivatives using nanosized nickel aluminate spinel crystals as highly efficient catalysts
  作者：Javad Safaei‐Ghomi、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1002/jccs.201800450

  日期：2019.11

  catalyzed the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives via a one‐pot, three‐component condensation reaction of aromatic aldehydes, isatoic anhydride, and ammonium acetate or primary aromatic amine under microwave irradiation. By far, the most obvious advantages of the offered process are efficiency and recyclability of the catalyst as well as a significantly shorter reaction time.

  NiAl 2 O 4尖晶石纳米晶体被合成为介孔催化剂，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和能量分散X射线对其进行了全面表征光谱学（EDS）。这些纳米晶体在微波辐射下通过芳族醛，isatoic酸酐和乙酸铵或伯芳族胺的一锅三组分缩合反应催化了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物的合成。到目前为止，所提供方法的最明显优点是催化剂的效率和可回收性以及明显缩短的反应时间。