6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide | 531501-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: N'-benzylidene-6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbohydrazide；N-(benzylideneamino)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide
• CAS: 531501-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• 分子量: 284.341
• InChiKey: GZNQKNNAJUIECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乳酸 、 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-(5-methyl-2-phenyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  融合杂环：一些新型咪唑噻唑的合成

  摘要：

  研究了带有咪唑 [2, 1-b] [1,3] 噻唑环系统的醛腙或缩氨基脲与巯基链烷酸的反应。使用利福平作为标准，评价由此获得的化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗分枝杆菌活性。由于耐多药结核病在临床实践中的兴起，结核病的治疗仍然是主要问题之一。多年来，异烟酸酰肼（异烟肼）一直被用作治疗疾病的主要药物。取代基和生物等排置换对其抗结核活性的影响仍在研究中 (1)。这促使我们合成 6-methylimidazo [2, l-£>] [1, 3] thiazole-5-carbohydrazide 2，异烟肼的结构类似物，及其迄今为止未报道的衍生物，以筛选其抗结核特性。氩气：a，QH5；b,C,;H4F(4); C,QH4C1(4); d、QH4Br(4)；e, QH4CH3 (4) ; f ,QH4OCH3(4) ; g,QH4NO2(2) 6-Methylimidazo[2,1-b][l,3]t

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.433
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.059

文献信息

• FUSED HETEROCYCLES : SYNTHESIS OF SOME NEW IMIDAZOTHIAZOLES
  作者：Nesrin Cesur、Zafer Cesur、Handan Guner、B. Ozden Kasimoğullari

  DOI：10.1515/hc.2002.8.5.433

  日期：2002.1

  Reaction of aldehyde-hydrazones or semicarbazones bearing an imidazo [2, 1-b] [1,3]thiazole ring system with mercaptoalkanoic acids were investigated. Antimycobacterial activities of compounds thus obtained were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37RV using rifampine as standard. Treatment of tuberculosis is still one of the major problems due to the rise of multidrug resistant tuberculosis

  研究了带有咪唑 [2, 1-b] [1,3] 噻唑环系统的醛腙或缩氨基脲与巯基链烷酸的反应。使用利福平作为标准，评价由此获得的化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗分枝杆菌活性。由于耐多药结核病在临床实践中的兴起，结核病的治疗仍然是主要问题之一。多年来，异烟酸酰肼（异烟肼）一直被用作治疗疾病的主要药物。取代基和生物等排置换对其抗结核活性的影响仍在研究中 (1)。这促使我们合成 6-methylimidazo [2, l-£>] [1, 3] thiazole-5-carbohydrazide 2，异烟肼的结构类似物，及其迄今为止未报道的衍生物，以筛选其抗结核特性。氩气：a，QH5；b,C,;H4F(4); C,QH4C1(4); d、QH4Br(4)；e, QH4CH3 (4) ; f ,QH4OCH3(4) ; g,QH4NO2(2) 6-Methylimidazo[2,1-b][l,3]t
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase inhibitors
  作者：Ganesh Samala、Parthiban Brindha Devi、Shalini Saxena、Nikhila Meda、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.059

  日期：2016.3

  In the present study, we have designed imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives from earlier reported imidazo[1,2-a]pyridine based Mycobacterium tuberculosis (MTB) pantothenate synthetase (PS) inhibitors. We synthesized thirty compounds and they were evaluated for MTB PS inhibition study, in vitro anti-TB activities against replicative and non-replicative MTB, in vivo activity

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。