6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide | 531501-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: N'-benzylidene-6-methylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbohydrazide；N-(benzylideneamino)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide
• CAS: 531501-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄OS
• 分子量: 284.341
• InChiKey: GZNQKNNAJUIECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乳酸 、 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-(5-methyl-2-phenyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  融合杂环：一些新型咪唑噻唑的合成

  摘要：

  研究了带有咪唑 [2, 1-b] [1,3] 噻唑环系统的醛腙或缩氨基脲与巯基链烷酸的反应。使用利福平作为标准，评价由此获得的化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗分枝杆菌活性。由于耐多药结核病在临床实践中的兴起，结核病的治疗仍然是主要问题之一。多年来，异烟酸酰肼（异烟肼）一直被用作治疗疾病的主要药物。取代基和生物等排置换对其抗结核活性的影响仍在研究中 (1)。这促使我们合成 6-methylimidazo [2, l-£>] [1, 3] thiazole-5-carbohydrazide 2，异烟肼的结构类似物，及其迄今为止未报道的衍生物，以筛选其抗结核特性。氩气：a，QH5；b,C,;H4F(4); C,QH4C1(4); d、QH4Br(4)；e, QH4CH3 (4) ; f ,QH4OCH3(4) ; g,QH4NO2(2) 6-Methylimidazo[2,1-b][l,3]t

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.433
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基咪唑[2,1-B]噻唑-5-羧酸乙酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-N-(phenylmethylidene)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们从较早报道的基于咪唑[1,2- a ]吡啶的结核分枝杆菌（MTB）中设计了咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物泛酸合成酶（PS）抑制剂。我们合成了30种化合物，并对其进行了MTB PS抑制研究，针对复制性和非复制性MTB的体外抗TB活性，使用分枝杆菌感染斑马鱼的体内活性以及对RAW 264.7细胞系的细胞毒性进行了评估。其中化合物2-甲基-N '-（4-苯氧基苯甲酰基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-3-碳酰肼（5bc）表现为对MTB PS有活性的有效化合物，IC 50为0.53± 0.13μM，MIC为3.53μM，对营养缺乏的MTB降低2.1 log，在50μM时具有33％的细胞毒性。它还显示，斑马鱼中10.00 mg / kg的海螯虾的负载降低了1.5 log 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.059