(S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-[(1E,3E)-5-oxohexa-1,3-dienyl]azetidin-2-one | 1245821-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-[(1E,3E)-5-oxohexa-1,3-dienyl]azetidin-2-one
• CAS: 1245821-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: ABRDPVLGOYVPTM-BPPDIWRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-[(5SR,1E,3E)-5-hydroxyhexa-1,3-dienyl]azetidin-2-one 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-[(1E,3E)-5-oxohexa-1,3-dienyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用4-（2-碘-烯基）氮杂环丁烷酮和相关化合物进行闭环的Stille反应合成lankacidins的大环前体

  摘要：

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.129

文献信息

• Synthesis of macrocyclic precursors of lankacidins using Stille reactions of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and related compounds for ring closure
  作者：Christopher T. Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.129

  日期：2010.8

  In the context of a proposed total synthesis of lankacidins, the synthesis of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and their participation in Stille coupling reactions have been investigated. 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-iodoethenyl)azetidinone was found to undergo a Stille coupling reaction with a 3-hydroxy-1-tributylstannylhepta-1,5-diene to give an acceptable yield of the corresponding conjugated diene

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基