7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanal | 109529-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanal
• 英文别名: 7-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanal；7-(t-butyldimethylsilyloxy)heptanal；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanal
• CAS: 109529-06-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: VVYMNRDPQIEHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanal 在 草酰氯 、 chlorophyll a 、 二氢吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 对甲苯磺酸正辛酯
  参考文献：
  名称：

  红光介导的 Barton-McCombie 反应

  摘要：

  描述了红光介导的 Barton-McCombie 反应，其中叶绿素 a 用作光催化剂，三（三甲基甲硅烷基）硅烷或 Hantzsch 酯用作氢源。那里...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200087
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077

文献信息

• Formation of Isomerized <i>E</i>,<i>Z</i>-Configured 1,3-Dienes in Construction of Macrocyclic Trienes by Diene-Ene RCM
  作者：Ryukichi Takagi、Kenji Tanaka、Koumei Yamamoto、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Manabu Abe

  DOI：10.1246/bcsj.20140250

  日期：2015.1.15

  Construction of macrocyclic trienes by diene-ene RCM of tetraenes was examined. In the reactions, macrocyclic trienes were obtained as a mixture of two isomers with E,Z-configured 1,3-diene moiety. The formation of two isomers can be understandable by the E–Z isomerization of the initially generated ruthenium–alkenyl carbene intermediate.

  通过四烯的二烯-烯RCM构建大环三烯的研究表明，反应中得到的大环三烯是两种异构体的混合物，这些异构体具有E,Z-配置的1,3-二烯部分。两种异构体的形成可以通过最初生成的钌-烯烃卡宾中间体的E-Z异构化来解释。
• Studies towards the synthesis of the marine metabolite, octalactin A
  作者：Alison N. Hulme、Garnet E. Howells

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10127-7

  日期：1997.11

  Studies towards the synthesis of the marine metabolite octalactin A 1, are described. Key steps in this strategy include an anti aldol reaction to set the C7C8 stereochemistry, Horner Wadsworth Emmons coupling to give the trisubstituted E-double bond and a novel samarium-mediated cyclisation reaction.

  描述了对海洋代谢产物八乳糖素A 1合成的研究。在此策略中的关键步骤包括抗醛醇缩合反应来设置C 7 C 8的立体化学，霍纳沃兹沃思埃蒙斯耦合，得到三取代的Ë -双键和一种新颖的钐-介导的环化反应。
• Vicinal Bisheterocyclizations of Alkynes via Nucleophilic Interception of a Catalytic Platinum Carbene
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja408957a

  日期：2013.11.20

  ethers is described. The transformation exploits the intermediacy of a key α,β-unsaturated carbene. The reactivity of this carbene is such that systems can be developed which avoid a complicating 1,2-hydrogen migration, allowing remarkable versatility in the selective syntheses of oxygen- and nitrogen-containing vicinal bis-heterocyclic compounds.

  描述了一种新型铂催化的炔丙醚双杂环化。转化利用了关键的 α,β-不饱和卡宾的中间体。这种卡宾的反应性使得可以开发避免复杂的 1,2-氢迁移的系统，从而在含氧和氮的邻位双杂环化合物的选择性合成中具有显着的多功能性。
• Synthesis of the C1−C52 Fragment of Amphidinol 3, Featuring a β-Alkoxy Alkyllithium Addition Reaction
  作者：John R. Huckins、Javier de Vicente、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol7020934

  日期：2007.11.1

  the synthesis of amphidinol 3 has been prepared. A cross-metathesis reaction was used to couple the C1-C12 and C13-C26 segments. An unusual beta-alkoxy alkyllithium reagent was generated from this segment and added to a Weinreb amide to assemble the C1-C52 section of amphidinol 3. These compounds represent some of the most advanced intermediates reported to date for the synthesis of amphidinol 3.

  制备了合成amphidinol 3 的高级中间体。交叉复分解反应用于偶联 C1-C12 和 C13-C26 区段。一种不寻常的 β-烷氧基烷基锂试剂从该片段中生成，并添加到 Weinreb 酰胺中以组装 amphidinol 3 的 C1-C52 部分。 这些化合物代表了迄今为止报道的用于合成 amphidinol 3 的一些最先进的中间体。
• Oxygenated <i>N</i>-Acyl Alanine Methyl Esters (NAMEs) from the Marine Bacterium <i>Roseovarius tolerans</i> EL-164
  作者：Hilke Bruns、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Hui Wang、Irene Wagner Döbler、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00757

  日期：2018.1.26

  carrying a rare terminally oxidized acyl chain are reported here. The compounds (Z)-N-16-hydroxyhexadec-9-enoyl-l-alanine methyl ester (Z9-16-OH-C16:1-NAME, 3) and (Z)-N-15-carboxypentadec-9-enoyl-l-alanine methyl ester (16COOH-C16:1-NAME, 4) were isolated, and the structures were determined by NMR and MS experiments. Both compounds were synthesized to prove assignments and to test their biological activity

  除结缔组织相关的N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）（在红细菌科中广泛存在的细菌信号化合物）外，海洋细菌耐受性玫瑰红细菌EL-164（红杆菌科）还可以产生独特的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs）。这里报道了两个罕见的带有稀有的末端氧化酰基链的NAMEs的结构。化合物（Z）-N -16-羟基十六烷基-9-烯酰基-1-丙氨酸甲酯（Z9-16-OH-C16：1-NAME，3）和（Z）-N -15-羧基戊烯-9-烯酰基-升-丙氨酸甲酯（16COOH-C16：1-NAME，4分离），并通过NMR和MS实验确定结构。合成了这两种化合物以证明其归属并测试其生物学活性。最后，合成了非天然的，结构上相关的Z9-3-OH-C16：1-NAME（18），以研究结构上相关的NAME的质谱。化合物3对诸如芽孢杆菌，链球菌，微球菌或Mucor菌株等微生物表现出中等的抗菌活性。与AHL相比，未观察到群体感应或群体猝灭活动。