(1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 | 97911-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮
• 英文名称: (+/-)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• 英文别名: 6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one；6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one；6-Azabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-on
• CAS: 97911-48-3；138127-85-2；146864-12-2；63838-48-2
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD19217127
• 分子量: 109.128
• InChiKey: HGDDVGDYVZZSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  300.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihydrate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 异丙醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成碳环核苷（-）-阿巴卡韦†

  摘要：

  对映体纯的β-内酰胺，在氮上具有适当的吸电子基团，参与了与2，6-二氯嘌呤四丁基铵盐的π-烯丙基钯介导的反应，从而提供了具有高区域选择性和立体选择性的高级顺式-1,4-取代的环戊烯。该高级中间体已成功地被操纵为（-）-Abacavir的总合成物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06775g
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 环戊二烯 在 氢氧化钾 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到(1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SYNTHETIC NUCLEOSIDES VIA p-ALLYL TRANSITION METAL COMPLEX FORMATION
  [FR] PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE SYNTHÈSE AU MOYEN DE LA FORMATION DE COMPLEXES MÉTALLIQUES DE TRANSITION ?-ALLYLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了用于制备合成核苷的高度区域选择性和立体选择性的过程。提供了一种用于制备合成核苷的过程，包括a)制备双环酰胺衍生物，b)将双环酰胺衍生物与核酸碱基或杂环碱基或其盐在过渡金属催化剂存在下反应，形成环戊烯羧酰胺，c)从环戊烯羧酰胺中裂解羧酰胺基团以形成合成核苷。根据该发明的过程可用于合成各种抗病毒药物，包括阿巴卡韦、卡波韦和恩替卡韦，以及其衍生物。

  公开号：

  WO2009021114A1

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133667A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• Enantiomeric discrimination of cyclic β-amino acids using (18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid as a chiral NMR solvating agent
  作者：Cora D. Chisholm、Ferenc Fülöp、Eniko Forró、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.031

  日期：2010.9

  (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid is an excellent chiral NMR solvating agent for cyclic β-amino acids with cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclopentene, cyclohexene, bicyclo[2.2.1]heptane, and bicyclo[2.2.1]heptene rings. The crown ether was added to the neutral β-amino acids in methanol-d4. A neutralization reaction between the crown ether and β-amino acid forms the ammonium ion needed for

  （18-Crown-6）-2,3,11,12-四羧酸是一种出色的手性NMR溶剂，用于环β-氨基酸与环戊烷，环己烷，环庚烷，环戊烯，环己烯，双环[2.2.1]庚烷，和双环[2.2.1]庚烯环。将冠醚加入到甲醇-d 4中的中性β-氨基酸中。冠醚和β-氨基酸之间的中和反应形成有利缔合所需的铵离子。在所研究的每种底物上均观察到两个氢原子α与β-氨基酸的胺和羧酸部分的对映体区别。对于相似结构的底物，某些氢原子的对映异构顺序的变化趋势与绝对构型相关。
• Novel 1,2-Disubstituted Carbocyclic Nucleoside Analogues of Purine with a Cyclopentene Ring
  作者：C. Terán、P. Besada、M. J. González-Moa、L. Santana、E. Uriarte

  DOI：10.1055/s-2002-35239

  日期：——

  A total and versatile synthesis of a new series of carbocyclic nucleoside analogues which are derivatives of purine with a 1,2-disubstituted cyclopentene ring (I) is described. The 6-chloropurine derivatives 3 and 9 were prepared by construction of the heterocyclic base about the primary amino group of the (±)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol (1), which was synthesized in good yield from cyclopentadiene

  描述了一系列新的碳环核苷类似物的全面和通用合成，这些碳环核苷类似物是具有 1,2-二取代环戊烯环 (I) 的嘌呤衍生物。6-氯嘌呤衍生物 3 和 9 是通过 (±)-cis-2-amino-3-cyclopentenylmethanol (1) 的伯氨基构建杂环碱基而制备的，它是由环戊二烯在四个过程中以高收率合成的。脚步。化合物 3 和 9 中的氯原子被氨基（化合物 4 和 10）和羟基（化合物 5 和 11）取代分别用 NH4OH 或 NaOH 进行。
• A Short and Convenient Synthesis of New 1,2-Disubstituted Carbocyclic Nucleoside Analogues of Pyrimidine Based on a Cyclopentene Ring
  作者：C. Terán、M. J. González-Moa、P. Besada、M. Teijeira、E. Uriarte

  DOI：10.1055/s-2004-815975

  日期：——

  The synthesis of a new series of 1,2-disubstituted carbonucleoside analogues, pyrimidines of general structure I, is reported. These compounds were prepared in good yield from (′)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) via two synthetic routes that involve NaBH 4 -mediated C-N bond cleavage as the key step. The uracil derivative Ia was halogenated with Cl, Br, and I at position 5 by treatment with

  报道了一系列新的 1,2-二取代碳核苷类似物，即通式 I 嘧啶的合成。这些化合物是由 (')-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) 通过两种合成路线以高产率制备的，其中 NaBH 4 介导的 CN 键断裂是关键步骤。通过用相应的 N-卤代琥珀酰亚胺处理，尿嘧啶衍生物 Ia 在 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。