(1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 | 138127-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮
• 英文名称: (1R,5S)-6-azabicyclo<3.2.0>hept-3-en-7-one
• 英文别名: (+/-)-6-Azabicyclo [3.2.0]hept-3-en-7-one；(1R,5S)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• CAS: 138127-85-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: HGDDVGDYVZZSGO-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Whole cell catalysed kinetic resolution of 6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one: synthesis of (–)-cispentacin (FR 109615)

  摘要：

  Enantioselective hydrolysis of the beta-lactam (+/-)-2 using Rhodococcus equi provided (1R,5S)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (+)-2, a precursor of the antifungal agent cispentacin.

  DOI：

  10.1039/p19910002276
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 环戊二烯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-萘啶霉素的全合成。I.关键的三环内酰胺中间体的制备。

  摘要：

  概述了制备醌类抗生素萘啶霉素的合成策略。描述了关键三环中间体6的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98338-2

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• Alicyclic β- and γ-Amino Acids: Useful Scaffolds for the Stereocontrolled Access to Amino Acid-Based Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Attila Márió Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.3390/molecules24010161

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of some amino acid-based carbocyclic nucleoside analogs containing ring C=C bond has been performed on β- and γ-lactam basis. Key steps were N-arylation of readily available β- or γ-lactam-derived amino ester isomers and amino alcohols with 5-amino-4,6-dichloropyrimidine; ring closure of the formed adduct with HC(OMe)₃ and nucleophilic displacement of chlorine with various

  已经在β-和γ-内酰胺的基础上进行了一些含环C = C键的氨基酸基碳环核苷类似物的立体控制合成。关键步骤是将容易获得的β-或γ-内酰胺衍生的氨基酯异构体和氨基醇与5-氨基-4,6-二氯嘧啶进行N-芳基化；用HC（OMe）3闭环形成的加合物，并在所得6-氯嘌呤部分中用各种N-亲核试剂亲和置换氯。
• Diversity-Oriented Stereocontrolled Synthesis of Some Piperidine- and Azepane-Based Fluorine-Containing β-Amino Acid Derivatives
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Dominika Kara、Lamiaa Ouchakour、Enikő Forró、Matti Haukka

  DOI：10.1055/s-0040-1706637

  日期：2021.3

  available cyclodienes. The stereocontrolled synthetic concept was based on the oxidative ring cleavage of unsaturated cyclic β-amino acids derived from cycloalkadiene, followed by ring closing with double reductive amination, which furnished some conformationally restricted β-amino acid derivatives with a piperidine or azepane core.

  一些氮杂杂环β-氨基酸衍生物的结构多样性导向合成已经通过容易获得的环二烯的选择性官能化完成。立体控制合成概念基于衍生自环链二烯的不饱和环状β-氨基酸的氧化环裂解，然后用双还原胺化进行闭环，这提供了一些具有哌啶或氮杂环庚烷核心的构象受限的β-氨基酸衍生物。
• Structural Diversity‐Oriented Synthesis of Orthogonally Protected Cyclic Amino Acid Derivatives with Multiple Stereogenic Centers
  作者：Melinda Nonn、Attila M. Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1002/hlca.202000090

  日期：2020.7

  The synthesis of three‐dimensional cyclopentane amino acid derivatives with multiple stereocenters and with high regiochemical and diastereochemical diversity has been achieved starting from cyclopentadiene‐derived β‐aminocyclopentenecarboxylic acid. The small‐molecular design was based on stereo‐ and regiocontrolled functionalization of the starting cyclopentene β‐amino acid through stereoselective

  从环戊二烯衍生的β-氨基环戊烯羧酸开始，已经实现了具有多个立体中心，具有较高的区域化学和非对映化学多样性的三维环戊烷氨基酸衍生物的合成。小分子设计基于起始环戊烯β-氨基酸通过立体选择性环氧乙烷的形成/区域选择性环氧乙烷的打开而进行的立体和区域控制官能化，并导致了新型正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。
• Intramolecular carbolithiation reactions for the preparation of 3-alkenylpyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Kathy N. Price、Richard E. Rathmell

  DOI：10.1039/b303670g

  日期：——

  Tin–lithium exchange allows the formation of α-amino-organolithium species that undergo anionic cyclization onto allylic ethers to give 3-alkenylpyrrolidines. The methodology has been applied to the synthesis of an advanced intermediate related to the natural product (–)-α-kainic acid.

  通过锡锂交换可以形成α-氨基有机锂，这些α-氨基有机锂在烯丙基醚上进行阴离子环化，从而得到 3-烯丙基吡咯烷。该方法已应用于合成与天然产物 (-)-α 卡因酸有关的高级中间体。