(E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 79713-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 79713-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: UQJOMPOONYHLSV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过形式加氢全氟烷基化由α，β-不饱和酮制备α-全氟烷基酮

  摘要：

  烯酮的正式加氢全氟烷基化反应可通过两步过程实现，包括共轭硼氢化和随后的自由基全氟烷基化。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，在1,2-二氯乙烷中使用儿茶酚硼烷进行烯酮的1,4-氢硼化反应，然后在存在蓝色LED的情况下，用全氟烷基碘将原位生成的烯醇硼酸与全氟烷基碘化。胺添加剂。两种反应均在室温下在非常温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04260
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bisagni et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3688,3692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• A boron–nitrogen transborylation enabled, borane-catalysed reductive cyanation of enones
  作者：Kieran Benn、Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d1cc03649a

  日期：——

  introduction of a nitrile group into organic molecules and an orthogonal route for the installation of a wide array of functional groups using simple transformations. Cyanation methods are dominated by transition metal catalysis and the use of hydrogen cyanide gas. Here, the electrophilic cyanation of enones was achieved using a main-group catalyst and a non-toxic, electrophilic cyanide source. This protocol

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。
• Spiroindolone Analogues as Potential Hypoglycemic with Dual Inhibitory Activity on α-Amylase and α-Glucosidase
  作者：Mezna Saleh Altowyan、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、H.A. Al-Ghulikah

  DOI：10.3390/molecules24122342

  日期：——

  5a–r were evaluated for their potential inhibitory activities against the enzymes α-amylase and α-glucosidase. Preliminary results indicated that some of the target compounds exhibit promising α-amylase and α-glucosidase inhibitory activity. Among the tested spiroindolone analogues, the cycloadduct 5r was found to be the most active (IC50 = 22.61 ± 0.54 μM and 14.05 ± 1.03 μM) as α-amylase and α-glucosidase

  在淀粉消化过程中，特定合成化合物对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制有助于控制餐后高血糖，并可能代表 II 型糖尿病的潜在治疗方法。通过1,3-偶极环加成反应方法合成了一系列带有羟吲哚/苯并呋喃/吡咯烷/噻唑烷基序的新型螺杂环化合物。通过具有苯并[b]呋喃支架的查耳酮（化合物2a-f）、取代的靛红（化合物3a-c）和杂环氨基酸（化合物4a、b）反应获得特定化合物。评估了目标螺吲哚酮类似物 5a-r 对酶 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性。初步结果表明，一些目标化合物表现出有希望的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。在测试的螺吲哚酮类似物中，发现环加合物 5r 作为 α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的活性最强（IC50 = 22.61 ± 0.54 μM 和 14.05 ± 1.03 μM），选择性指数分别为 0.62 和 1.60。进行对接研究以确认酶活性位点和螺吲哚酮类似物之间的结合相互作用。
• Diastereoselective, Catalytic Access to Cross‐Aldol Products Directly from Esters and Lactones
  作者：Adrián Moreno González、Kieran Nicholson、Natalia Llopis、Gary S. Nichol、Thomas Langer、Alejandro Baeza、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.202209584

  日期：2022.9.26

  A unique, catalytic method has been developed to directly access aldol-type products from esters and lactones. Using borane catalysis and transborylation as the turnover mechanism, syn- and anti-aldol-type products were selectively obtained in excellent yield and stereoselectivity across a range of functionalised substrates, including bioactive natural and unnatural products.

  已经开发出一种独特的催化方法，可以直接从酯类和内酯类中获得醛醇类产品。使用硼烷催化和转硼化作为周转机制，在一系列功能化底物（包括具有生物活性的天然和非天然产物）中，以优异的收率和立体选择性选择性地获得顺式和反醛醇型产品。
• Chiral Brønsted Acid Catalysed Kinetic Resolution of Secondary and Tertiary 3‐Amido Allylic Alcohols
  作者：Jianwen Jin、Lorenzo Carli、Yichao Zhao、Xuehua Zhu、Bo Xia、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202300864

  日期：2023.12.5

  A synthetic method to prepare enantioenriched secondary and tertiary 3-amido allylic alcohols efficiently that relies on their stereoablative enantioselective kinetic resolution (KR) catalysed by a chiral Brønsted acid is described. Achieved at room temperature, the stereoablative asymmetric KR protocol was shown to exhibit excellent functional group tolerance and provided product yields up to 50%

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。