5-trimethylsilylcholestan-3-one | 67473-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-trimethylsilylcholestan-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-trimethylsilyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 67473-74-9
• 化学式: C₃₀H₅₄OSi
• 分子量: 458.844
• InChiKey: OZJJETGXIGBZQZ-ZBCZCDGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 trimethylsilyllithium 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 5-trimethylsilylcholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520

文献信息

• AGER, D. J.;FLEMING, I.;PATEL, SH. K., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2520-2526
  作者：AGER, D. J.、FLEMING, I.、PATEL, SH. K.

  DOI：——

  日期：——
• The conjugate addition of a silyl group to enones and its removal with copper(<scp>II</scp>) bromide: a protecting group for the αβ-unsaturation of αβ-unsaturated ketones
  作者：David J. Ager、Ian Fleming、Shailesh K. Patel

  DOI：10.1039/p19810002520

  日期：——

  copper(I) salts react with enones, including esters and aldehydes, to give β-silyl carbonyl compounds in good yield. The β-silylketones can be used in synthesis without risk to the silyl group and the enone group can be restored by bromination-desilylbromination with copper(II) bromide. The principle is illustrated with syntheses of carvone and dihydrojasmone.

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。