2-(cholest-4-en-3α-ylthio)-1,3-benzothiazole | 929037-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(cholest-4-en-3α-ylthio)-1,3-benzothiazole
• CAS: 929037-83-2
• 化学式: C₃₄H₄₉NS₂
• 分子量: 535.902
• InChiKey: PYCJKSCFVQYTTB-LIBMEGRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cholest-4-en-3α-ylthio)-1,3-benzothiazole 在 potassium permanganate 、 三氯化铁 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以74%的产率得到2-(cholest-4-en-3α-ylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Chochrek, Pawel; Kurek-Tyrlik, Alicja; Wicha, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 2-(cholest-4-en-3α-ylthio)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Chochrek, Pawel; Kurek-Tyrlik, Alicja; Wicha, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Chirality Transfer by Fragmentation of Allylsulfinic Acids: A Diastereoselective Approach to Vinyl Bromides Related totrans-Hydrindane ortrans-Decalin
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200700006

  日期：2007.5

  Diastereoselective approaches to vinyl bromides from bromoallylic alcohols by fragmentation of the respective allylsulfinic acids have been investigated. Bromoallylic alcohols 1a and 6 were transformed into the respective 1,3-benzothiazol-2-yl sulfides 2a and 7 by the Mitsunobu inversion reaction under modified conditions. The sulfides were then oxidized into sulfones 11a and 12a, respectively. Reduction

  已经研究了通过各自的烯丙基亚磺酸的断裂从溴烯丙醇获得乙烯基溴的非对映选择性方法。溴代烯丙醇 1a 和 6 在改进的条件下通过 Mitsunobu 转化反应转化为相应的 1,3-苯并噻唑-2-基硫化物 2a 和 7。然后将硫化物分别氧化成砜 11a 和 12a。用硼氢化钠还原 11a 和 12a 得到各自的烯丙基亚磺酸盐 13a 和 15，它们不用分离，用酒石酸水溶液处理。盐 13a 仅产生 5α-胆甾烷衍生物 14a，而 15 提供 5α 和 5β 衍生物 16 和 17（脱保护后）的混合物，前者占优势。在另一种方法中，苯并噻唑基硫化物 2a 和 7 依次用 BH3·THF 和 LiAlH4 处理，分别得到硫醇 18a 和 19a。硫醇 18a 和 19a 与氧氮丙啶 21 氧化得到各自的亚磺酸，在温和加热时，分别得到溴烯烃 14a 和 22a，作为唯一的产物。还研究了从不含溴取代基 1b