4-ethyl-cholest-4-en-3-one | 58714-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: 4-Aethyl-cholest-4-en-3-on；4-Ethyl-Δ⁴-cholesten-3-on；4-Aethyl-cholesten-(4)-on-(3)；4-Ethyl-cholesten-(4)-on-(3)
• CAS: 58714-30-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: RDDBGPFTTUEPQM-RIHMJSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-cholest-4-en-3-one 在 乙醚 、 溴 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4α-ethyl-2α-bromo-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. XXXVII.¹ The Structure of the Pentacyclic Diterpene Cafestol. On the Absolute Configuration of Diterpenes and Alkaloids of the Phyllocladene Group²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a029
• 作为产物：
  描述：

  4α,5α-epoxycholestan-3β-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-ethyl-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Moutonnier,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 321 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEROIDS: IX. THE SOLVOLYSIS OF 4,4-DIETHYLCHOLESTERYL METHANESULFONATE
  作者：D. N. Gupta、G. Schilling、G. Just

  DOI：10.1139/v65-106

  日期：1965.4.1

  The acetolysis of 4,4-diethylcholesteryl mesylate gave 11% 3,4-dialkyl (A), 39% 3α,5-cyclo (C), and 50% A-norcholestene (B) derivatives. The corresponding yield for the 4-4,dimethyl series is 25, < 11.6, and > 61.4%.

  4,4-二乙基胆甾基甲烷磺酸酯的乙酰化反应产生了11%的3,4-二烷基(A)、39%的3α,5-环状(C)和50%的A-去胆甾烯(B)衍生物。4-4,二甲基系列的相应收率为25%、小于11.6%和大于61.4%。
• STEROIDS: VI. THE STEREOCHEMISTRY OF 4-ETHYL-4-METHYLCHOLEST-5-EN-3-ONE (II)
  作者：George Just、Keith St. C. Richardson

  DOI：10.1139/v64-064

  日期：1964.2.1

  The stereochemistry of the title compound was determined.

  标题化合物的立体化学结构已确定。
• Steroids. XI. The solvolysis of the epimeric 4-ethyl-4-methylcholesteryl methanesulfonates
  作者：George Just、Norman D. Hall、Keith St. C. Richardson

  DOI：10.1139/v67-413

  日期：1967.11.1

  The buffered hydrolysis of 4β-ethyl-4α-methylcholest-5-en-3β-yl mesylate and 4α-ethyl-4β-methylcholest-5-en-3β-yl mesylate has been studied. Both reactions resulted in a predominance of ring-contracted products accompanied by small, but significant, amounts of products derived from stereospecific alkyl shifts. A chair–boat equilibrium is postulated to explain these results.

  研究了4β-乙基-4α-甲基胆甾-5-烯-3β-基甲磺酸酯和4α-乙基-4β-甲基胆甾-5-烯-3β-基甲磺酸酯的缓冲水解。两种反应都导致以环收缩产物为主，伴随着少量但显著的立体特异性烷基转移产物。提出了椅-船平衡来解释这些结果。
• Shafiullah; Ghaffari, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 4, p. 333 - 337
  作者：Shafiullah、Ghaffari

  DOI：——

  日期：——
• Shafiullah; Ghaffari, M. A., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 6, p. 663 - 665
  作者：Shafiullah、Ghaffari, M. A.

  DOI：——

  日期：——