3-oxocyclopent-1-enyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-oxocyclopent-1-enyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₉H₅F₉O₄S
• 分子量: 380.188
• InChiKey: VWHCRPFGRDJKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 、 3-oxocyclopent-1-enyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-methyl-1-(3-oxocyclopent-1-enyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkenyl nonaflates as electrophilic cross-coupling substrates for palladium catalyzed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles under microwave enhanced conditions

  摘要：

  微波介导的钯催化C-N键形成反应中，使用活性环烯基壬二酸酯和可烯醇化的杂环化合物，以碳酸铯为碱，采用Pd(OAc)2/Xantphos或Pd(OAc)2/dppp催化系统，已被证明能有效地推动反应完成。该方法在短时间内（30-60分钟）实现了良好至极佳的耦合产物收率（22个例子，25%-90%）。在最佳条件下，环烯基壬二酸酯因其反应条件下的增强稳定性，被发现是在C-N键形成过程中类似于三氟甲磺酸酯的有效替代品。在这些转化过程中使用四丁基溴化铵（Bu4NBr）作为添加剂被证明是有效的，并导致耦合产物的收率提高。

  DOI：

  10.1039/c3nj01355c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 九氟丁基磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-oxocyclopent-1-enyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkenyl nonaflates as electrophilic cross-coupling substrates for palladium catalyzed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles under microwave enhanced conditions

  摘要：

  微波介导的钯催化C-N键形成反应中，使用活性环烯基壬二酸酯和可烯醇化的杂环化合物，以碳酸铯为碱，采用Pd(OAc)2/Xantphos或Pd(OAc)2/dppp催化系统，已被证明能有效地推动反应完成。该方法在短时间内（30-60分钟）实现了良好至极佳的耦合产物收率（22个例子，25%-90%）。在最佳条件下，环烯基壬二酸酯因其反应条件下的增强稳定性，被发现是在C-N键形成过程中类似于三氟甲磺酸酯的有效替代品。在这些转化过程中使用四丁基溴化铵（Bu4NBr）作为添加剂被证明是有效的，并导致耦合产物的收率提高。

  DOI：

  10.1039/c3nj01355c