丰索磷亚砜 | 3070-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 丰索磷亚砜
• 英文名称: O,O-diethyl O-(4-(methylthio)phenyl)phosphorothioate
• 英文别名: sulprofos；bolstar；O,O-diethyl O-[4-(methylthio)phenyl] thiophosphate；O,O-Diaethyl-O-<4-methylmercapto-phenyl>-thionophosphat；Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-[4-(methylthio)phenyl] ester；diethoxy-(4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 3070-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PS₂
• 分子量: 292.36
• InChiKey: NYAZLCBHRWRNRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.1900
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丰索磷亚砜 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Chloro-ethoxy-(4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of Phosphoro(-no)Chloridothionates

  摘要：

  A general procedure for synthesis of phosphoro(-no)chlorides, particularly unsymmetrical ones, has been developed. The method involves the dealkylation of OTO-dialkyl phosphoro(-no)thionates 1 with dimethylamine and the chlorination of O-alkyl ammonium phosphoro(-no)thioates 2 using phosphorus oxychloride as a chlorinating agent.

  DOI：

  10.1080/00397919808004850
• 作为产物：
  描述：

  丰索磷 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 59.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以91 %的产率得到丰索磷亚砜
  参考文献：
  名称：

  磷合金化作为设计用于亚砜脱氧的高活性和耐用金属纳米颗粒催化剂的有力方法：磷的配体和集合效应

  摘要：

  通过掺入额外的金属对金属纳米颗粒 (NPs) 进行改性是开发新型催化剂的关键技术。然而，将非金属掺入金属纳米粒子的效果尚未得到广泛探索，特别是在有机合成领域。在这项研究中，我们证明了磷 (P) 合金化显着提高了贵金属 NP 将亚砜脱氧成硫化物的活性。特别是，磷化钌纳米粒子表现出优异的催化活性和对硫中毒的高耐久性，优于传统催化剂。包括药物中间体在内的各种亚砜以优异的收率脱氧为硫化物。对结构-活性关系的详细研究表明，P 合金具有双重作用：它对从Ru到P的电子转移建立配体效应，促进活性氢物种的产生，并对Ru-P键的形成具有整体效应，防止与硫化物产物的强配位。这些效应结合起来提高了磷化钌纳米粒子的催化性能。这些结果表明，P-合金化是一种有效的方法来改善金属 NP 催化用于多种有机合成。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00461

文献信息

• Photocatalytic Deoxygenation of Sulfoxides Using Visible Light: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Aimee K. Clarke、Alison Parkin、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth、James A. Rossi-Ashton

  DOI：10.1021/acscatal.0c00690

  日期：2020.5.15

  The photocatalytic deoxygenation of sulfoxides to generate sulfides facilitated by either Ir[(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 or fac-Ir(ppy)3 is reported. Mechanistic studies indicate that a radical chain mechanism operates, which proceeds via a phosphoranyl radical generated from a radical/polar crossover process. Initiation of the radical chain was found to proceed via two opposing photocatalytic quenching

  报道了通过Ir [（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6或fac -Ir（ppy）3促进的亚砜的光催化脱氧生成硫化物。机理研究表明，自由基链机理起作用，其通过由自由基/极性交叉过程产生的磷酰基自由基进行。发现自由基链的引发通过两种相反的光催化猝灭机理进行，从而提供互补的反应性。自由基脱氧过程的温和性质使得能够以通常的高分离收率还原多种官能化的亚砜，包括那些含有酸敏感基团的亚砜。
• Reduction of CO₂ with NaBH₄/I₂ for the Conversion of Thiophenols to Aryl Methyl Sulfides
  作者：Bo Zhang、Zhengning Fan、Zhiqiang Guo、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01180

  日期：2019.7.5

  report a tandem reaction to realize reduction of carbon dioxide with thiophenols to generate aryl methyl sulfides under the NaBH4/I2 system with 18-crown-6 as the solvent. Thiophenols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups are feasible in this reaction. Controlled experiment results indicate that 18-crown-6 plays a critical role in six-electron reduction of carbon dioxide.

  我们报告了串联反应，以在18-crown-6作为溶剂的NaBH 4 / I 2系统下，用硫酚还原二氧化碳以生成芳基甲基硫醚。带有给电子基团和吸电子基团的硫酚在该反应中是可行的。对照实验结果表明18冠6在二氧化碳六电子还原中起关键作用。
• Herstellung alkylsulfinyl-substituierter Organophosphorsäureester
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0062255B1

  公开（公告）日：1985-08-28
• US4448733A
  申请人：——

  公开号：US4448733A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4578377A
  申请人：——

  公开号：US4578377A

  公开（公告）日：1986-03-25