9-<(2-iodoethoxy)methyl>guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-iodoethoxy)methyl>guanine
• 英文别名: 2-Amino-9-(2-iodo-ethoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；2-amino-9-(2-iodoethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• 化学式: C₈H₁₀IN₅O₂
• 分子量: 335.104
• InChiKey: JLYZCTOEASJILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到9-<(2-iodoethoxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷。5.鸟嘌呤和甲霉素B衍生物的合成作为嘌呤核苷磷酸化酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  为了开发有效的人嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂作为免疫抑制剂和化学治疗剂，合成了几种8-氨基鸟嘌呤衍生物并将其评估为潜在的PNP抑制剂。这些研究旨在研究取代基对嘌呤杂环的N-9和/或C-5'位置的疏水作用。合成了含有对-（氟磺酰基）苯甲酰基部分的化合物，例如8-氨基鸟苷，鸟苷，甲霉素B和8-氨基无环鸟苷。确定了这些化合物对红细胞PNP的亲和力，并且这些化合物均未显示出比母体化合物更好的亲和力。但是，我们发现在N-9和C-5'位置的疏水作用可能在与PNP活性位点结合中起重要作用。因此，8-amino-5'

  DOI：

  10.1021/jm00060a010

文献信息

• HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OR PURINES AND NUCLEOSIDE DERIVATIVES, USEFUL AS INHIBITORS OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：MACRONEX, INC.

  公开号：EP0766691A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5550132A
  申请人：——

  公开号：US5550132A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5679684A
  申请人：——

  公开号：US5679684A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OR PURINES AND NUCLEOSIDE DERIVATIVES, USEFUL AS INHIBITORS OF INFLAMMATORY CYTOKINES<br/>[FR] DERIVES HYDROXYALKYLAMMONIUM-PYRIMIDINES OU PURINES ET NUCLEOSIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYTOKINES INFLAMMATOIRES
  申请人：MACRONEX, INC.

  公开号：WO1995035304A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine and nucleoside derivatives (I) have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, $i(inter alia), in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine, wherein R is a group of formula (a) wherein R1 is one or two lower alkyl groups with the proviso that when two lower alkyl groups are present, then the nitrogen atom is quaternized; R2 is hydrogen or an alkanoyl group of 2-20 carbon atoms; n is 2-6; or R is a substituted furanyl group of formula (b) wherein n, R1 and R2 are as hereinbefore defined; and the wavy lines indicate either stereochemical configuration; R' and R'' are independently hydrogen, halogen or a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, or aralkyl group; R''' is hydrogen, halogen, alkylthio, amino, acylamino carbamyl or azide; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On a découvert que de nouveaux dérivés hydroxyalkylammonium-pyridines et nucleosides de formule (I) sont utiles en tant qu'inhibiteurs de cytokines inflammatoires. On peut les utiliser $i(inter alia), dans la thérapie du choc septique, de la cachexia, de la polyarthrite rhumatoïde, d'affections intestinales inflammatoires, de la sclérose en plaques et du SIDA. On prépare typiquement les composés par réaction d'un nucleoside à substitution iodo avec l'hydroxyalkylamine à substitution appropriée. Dans ladite formule (I) R représente un groupe de la formule (a), dans laquelle R1 représente un ou deux groupes alkyle inférieurs à la condition que lorsque deux groupes alkyle inférieurs sont présents, alors l'atome d'azote est quaternizé; R2 représente hydrogène ou un groupe alcanoyle contenant 2 à 20 atomes de carbone; n est compris entre 2 et 6; ou R représente un groupe furanyle substitué de la formula (b), dans laquelle n, R1 et R2 ont la définition figurant ci-dessus; et les lignes ondulées indiquent une configuration stéréochimique; R' et R'' représentent indépendamment hydrogène, halogène ou un alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcynyle inférieur, ou un groupe aralkyle; R''' représente hydrogène, halogène, alkylthio, amino, acylamino, carbamyle ou azide; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.