异萨苏林 | 4593-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 异萨苏林
• 中文别名: 抗菌的JA20(9CI)
• 英文名称: (+/-)-isosalsoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 4593-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CBMULJVNWNTWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异萨苏林 、 乙酸酐 在 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-acetyl-7-hydroxy-6-methoxy-1-methyl-1,2,3,4,-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。

  公开号：

  US20100217003A1
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethylacetamide 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 异萨苏林
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Orechoff; Kuffner, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1214,1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of tetrahydroisoquinoline derivatives that inhibit NO production in activated BV-2 microglial cells
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.009

  日期：2008.6

  Seventeen tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for inhibition of NO production in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells. Compounds 5a, 9c and 11a potently attenuated NO production by >60%, and 5a and 11a inhibited BH4 production by >48% at 100 microM. In particular, N-ethylcarbonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (11a) reduced

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。
• Biotransformation of Phthalideisoquinoline Alkaloids by Corydalis Tissue Cultures
  作者：Kinuko Iwasa、Miyoko Kamigauchi、Narao Takao

  DOI：10.1002/ardp.19873200805

  日期：——

  The phthalideisoquinolines (−)‐α‐ and (−)‐β‐narcotine and (−)‐β‐hydrastine are metabolized to hydrocotarnine and hydrohydrastine, respectively, by Corydalis tissue cultures.

  邻苯二甲醚异喹啉 (-) - α- 和 (-) - β- 那可碱和 (-) - β- hydrastine 分别被紫堇属组织培养物代谢为氢化可硷宁和氢化胼胝碱。
• Metabolism of salsolinol by tissue cultures of some Papaveraceae
  作者：K. Iwasa、M. Kamigauchi、N. Takao

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98233-5

  日期：1991.1

  (+/-)-Salsolinol, a substance possibly inducing Parkinsonism and alcoholism, was transformed into the 6-and 7-O-monomethylated salsolinols by various plant tissue cultures of the Papaveraceae. Only 6-O-methylsalsolinol was further N-methylated to provide N-methylisosalsoline.

  (±)-萨洛辛醇（Salsolinol），一种可能引发帕金森病和酒精中毒的物质，在罂粟科植物的多种组织培养中被转化为6-和7-O-单甲基化的萨洛辛醇。只有6-O-甲基萨洛辛醇进一步发生N-甲基化，生成N-甲基异萨洛辛（N-methylisosalsoline）。
• Iwasa, Kinuko; Kuribayashi; Sugiura, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 480 - 483
  作者：Iwasa, Kinuko、Kuribayashi、Sugiura、Nishiyama、Ichimaru、Moriyasu、Lee

  DOI：——

  日期：——
• Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 3, p. 497 - 506
  作者：Hewgill, Frank R.、Pass, Michael C.

  DOI：——

  日期：——