5-methyl-5β-cholestan-3-one | 13163-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: 5β-Methylcholestan-3-on；5-Methyl-5β-cholestan-3-on；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13163-71-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: JOHMHNYVWZAWOV-FRDWVKLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5β-cholestan-3-one 在 W-5 Raney nickel 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到5-methyl-5β-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Morrison, George A.; Wooster, Nicholas F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Ethylenedioxycholestane-5β-carbaldehyde 生成 5-methyl-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hirai,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 854 - 865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic reagents in organic synthesis—VI
  作者：Robin A.J. Smith、Donald J. Hannah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93743-3

  日期：1979.1

  Organocuprate conjugate addition reactions involve an electron transfer process without the production of any longlived paramagnetic intermediate species. The reduced organic substrate can be trapped by internal displacement, and from studies of the reaction stoichiometry, a mechanism involving an organocopper(III) intermediate is proposed.

  有机铜共轭加成反应涉及电子转移过程，而不会产生任何长寿命的顺磁性中间物种。还原的有机底物可通过内部置换而被捕集，并且从反应化学计量的研究中，提出了一种涉及有机铜（III）中间体的机理。
• 1192. Steroids and walden inversion. Part LV. 2α- and 2β-chloro-5α-cholestane, and 3α-chloro-5-methyl-5β-cholestane
  作者：C. W. Shoppee、T. E. Bellas、Ruth Lack

  DOI：10.1039/jr9650006450

  日期：——
• Synthesis and x-ray structure determination of the photoproducts of A-homocholestan-3-one
  作者：T. Akiyama、D. Pedder、J. V. Silverton、J. I. Seeman、H. Ziffer

  DOI：10.1021/jo00913a013

  日期：1975.12
• Audouin,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 695 - 701
  作者：Audouin,M.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Photoreduction of conjugated cyclopropyl ketones in isopropyl alcohol
  作者：William G. Dauben、Leonard Schutte、E. John Deviny

  DOI：10.1021/jo00977a045

  日期：1972.6