2α-methylcholest-4-en-3-one | 54446-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-methylcholest-4-en-3-one
• 英文别名: ZK134286；2α-Methyl-cholest-4-en-3-on；2α-Methyl-cholesten-(4)-on-(3)；(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 54446-38-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: BGKBOIDSTVMPCC-PUXAVYJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methylcholest-4-en-3-one 在 乙醚 、 硫酸 、 lithium 作用下， 生成 3-acetoxy-2-methyl-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a051
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 生成 2α-methylcholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  圆二色性，质子磁共振和类固醇4-en-3-ones，4、9-dien-3-ones和4,9、11-trien-3-ones构象

  摘要：

  标题二烯酮和三烯酮（3至9）的室温和低温CD清楚地表明，两个A环半椅构象异构体之间发生构象平衡。这两个构象异构体的相对稳定性取决于环A的取代。这些结果可能会扩展到其他系列的类固醇，尤其是4-en-3-ones。这些烯酮（CD的14至28）是与公知的准之间的构象平衡一致的顺-quasi-反构想者。2个β-取代的19-nor-4-en-3-one的有争议的构象行为是通过上述两个构象异构体之间溶液中的动态平衡来解释的，而不是通过单个扭曲或变形的船形构象异构体来解释的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87050-7

文献信息

• MOUSSERON; WINTERNITZ; CRASTES DE PAULET, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1957, vol. 245, # 22, p. 1859 - 1862
  作者：MOUSSERON、WINTERNITZ、CRASTES DE PAULET

  DOI：——

  日期：——
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XXXVI.¹ α-Haloketones (Part 7).² Demonstration of Boat Form in the Bromination of 2α-Methylcholestan-3-one^3,4
  作者：Carl Djerassi、Neville Finch、R. C. Cookson、C. W. Bird

  DOI：10.1021/ja01505a044

  日期：1960.10
• Quartey, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1710
  作者：Quartey

  DOI：——

  日期：——
• Morisaki,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 866 - 872
  作者：Morisaki,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹
  作者：Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01552a051

  日期：1958.10