3ξ-Hydroxycholest-4-en-3ξ-carbonitril | 38367-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3ξ-Hydroxycholest-4-en-3ξ-carbonitril
• CAS: 38367-75-8
• 化学式: C₂₈H₄₅NO
• 分子量: 411.671
• InChiKey: FRTDELUZYNLPSK-HIDDAMQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 3ξ-Hydroxycholest-4-en-3ξ-carbonitril 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  酮氰醇的1 H NMR绝对构型：极性取代的叔醇的特例

  摘要：

  酮氰醇的绝对构型可以从分析被分配1个相应的（的1 H NMR谱- [R和（ - ）小号）-MPA酯衍生物和使用Δδ RS迹象。这是NMR方法在立体化学上分配给具有极性基团作为取代基的叔醇的应用。

  DOI：

  10.1021/ol8023314
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-3-(trimethylsilyloxy)-4-cholestene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3ξ-Hydroxycholest-4-en-3ξ-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：合成，共轭加成和立体选择性环空。

  摘要：

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，

  DOI：

  10.1021/jo0345291

文献信息

• Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、M. Murakami

  DOI：10.1021/ja00768a039

  日期：1972.6
• Stereochimie-LVIII
  作者：C. Agami、M. Fadlallah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91853-8

  日期：1983.1