(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1092080-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1092080-85-7
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₃
• 分子量: 559.833
• InChiKey: BKCGJJZGNNOPIU-DZPIJHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  单一衍生物在酮氰醇的构型分配中的应用

  摘要：

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001107

文献信息

• Absolute Configuration of Ketone Cyanohydrins by ¹H NMR: The Special Case of Polar Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Iria Louzao、Rosa García、José Manuel Seco、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol8023314

  日期：2009.1.1

  The absolute configuration of ketone cyanohydrins can be assigned from analysis of the 1H NMR spectra of the corresponding (R)- and (S)-MPA ester derivatives and use of ΔδRS signs. This is an application of the NMR methodology for stereochemical assignment to tertiary alcohols possessing polar groups as substituents.

  酮氰醇的绝对构型可以从分析被分配1个相应的（的1 H NMR谱- [R和（ - ）小号）-MPA酯衍生物和使用Δδ RS迹象。这是NMR方法在立体化学上分配给具有极性基团作为取代基的叔醇的应用。