(3RS,5S)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 127633-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3RS,5S)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (3RS,5S)-3-ethoxycarbonyl-5-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-2-piperidone；(3RS, 5S)-3-ethoxycarbonyl-5-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-2-piperidone；ethyl (5S)-5-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 127633-49-2；132618-99-6；132619-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.244
• InChiKey: GCHPZDAHQMLIBC-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5S)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 洛美曲索
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢蝶酸和5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF）的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93875-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3RS,5S)-5-<2-(4-Bromophenyl)ethyl>-2-oxo-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢蝶酸和5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF）的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  2-取代的1，3-二醇的脂肪酶催化的对映选择性酯化已用于标题化合物的不对称合成和随后的构型分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93875-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of antifolates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05516776A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  A process and intermediates for the enantioselective synthesis of 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid are disclosed.

  本文披露了一种用于对5,10-二脱氧-5,6,7,8-四氢叶酸进行对映选择性合成的过程和中间体。
• Asymmetric Synthesis of Lometrexol ((6R)-5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid)
  作者：Charles J. Barnett、Thomas M. Wilson、Samuel R. Wendel、Michael J. Winningham、Jack B. Deeter

  DOI：10.1021/jo00102a031

  日期：1994.11

  An enantioselective synthesis of lometrexol (1) which utilizes (SR)-2-piperidone 18 as a key intermediate is described. Lipase-catalyzed enantioselective esterification of 1,3-propanediol derivative 5 provided (R)-(+)-6, the absolute configuration of which was established by X-ray analysis of the (S)-(alpha-methylbenzyl)carbamate derivative 8. By suitable choice of functional group protection strategies, (R)-(+)-6 could be converted to either enantiomer of azido alcohol 11. The S isomer of 11 was utilized to prepare 18 in three steps. Conversion of 18 to the thiolactam and cyclization with guanidine provided (6R)-5-deaza-5,6,7,8-tetrahydropterin 20. Cyanation of 20 (cuprous cyanide) followed by hydrolysis of the resulting nitrile 21 gave (6R)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid (22). The synthesis of 1 was completed by reaction of 22 with diethyl glutamate via an active ester coupling procedure followed by hydrolysis of the resulting diester.
• BARNETT, CHARLES J.;WILSON, THOMAS M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6291-6294
  作者：BARNETT, CHARLES J.、WILSON, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——
• US5008391A
  申请人：——

  公开号：US5008391A

  公开（公告）日：1991-04-16
• US5159090A
  申请人：——

  公开号：US5159090A

  公开（公告）日：1992-10-27