2-Amino-8-fluoro-9-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-8-fluoro-9-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-8-fluoro-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• 化学式: C₈H₁₀FN₅O₃
• 分子量: 243.198
• InChiKey: NGHBLFXKDVYINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 四丁基氢氧化铵 、 fluorine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到2-Amino-8-fluoro-9-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  稀的F（2）取代的鸟嘌呤的区域选择性氟化：一个容易进入8氟鸟嘌呤衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960761d

文献信息

• Elemental Fluorine to 8-Fluoropurines in One Step
  作者：Jorge R. Barrio、Mohammad Namavari、Michael E. Phelps、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1021/ja961456c

  日期：1996.1.1

  An efficient regiocontrolled approach to the synthesis of 8-fluoropurines by direct fluorination of purines with dilute elemental fluorine is described. The one-step procedure produced regiospecific substitution of the C(8)-hydrogen of purine derivatives in isolated yields close to 30% with protected purines in CHCl3. Fluorination yields with unprotected purines in EtOH were reduced to less than 10%. The electrophilic fluorination procedure has a broad scope of applicability and permits a ready and easy access to 8-fluoropurine derivatives, for the first time, for evaluation of their biochemical and pharmacological properties.
• Regioselective Fluorination of Substituted Guanines with Dilute F₂:  A Facile Entry to 8-Fluoroguanine Derivatives
  作者：Jorge R. Barrio、Mohammad Namavari、Michael E. Phelps、Nagichettiar Satyamurthy

  DOI：10.1021/jo960761d

  日期：1996.1.1