6-methoxyisoquinoline 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxyisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 6-methoxy-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PCDRCOZAFZOJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyisoquinoline 2-oxide 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲氧基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导的[2 + 2]环加成反应，用于构建环丁烷稠合的吡啶基磺酰氟。

  摘要：

  环戊烯酮是存在于多种天然产物和其他生物学上重要分子中的重要基序类。实现了吡啶酮或异喹啉酮与乙磺酰氟之间的光催化[2 + 2]环加成反应，为一类独特的带有季刚性环的稠合环丁烷的吡啶基磺酰氟提供了一个门户（30个例子）。还完成了这些新型磺酰氟分子在SuFEx点击化学中的进一步应用，以合理的产率提供了相应的磺酸盐和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob00814a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxyisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸配体实现的 2-丙基氮杂芳基的钯催化对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04215

文献信息

• Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Xue Gong、Jiawen Zhang、Jiacheng Yin、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d1cc00245g

  日期：——

  A zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones has been developed to rapidly assemble a broad collection of valuable quinoline-enol organic architectures.

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。
• Catalyst- and Additive-Free Cascade Reaction of Isoquinoline <i>N</i>-Oxides with Alkynones: An Approach to Benzoazepino[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives
  作者：Xuetong Li、Guanghua Zhou、Xinru Du、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01966

  日期：2019.7.19

  A cascade reaction of isoquinoline N-oxides with alkynones was developed, delivering a fluorescent benzoazepino[2,1-a]isoquinoline derivative. The reaction worked smoothly without requirement of any catalyst or additive, making this method economical and easy to handle.

  开发了异喹啉N-氧化物与炔酮的级联反应，可提供荧光苯并氮杂庚啉[2,1- a ]异喹啉衍生物。反应平稳进行，不需要任何催化剂或添加剂，使该方法经济且易于操作。
• Photoredox-catalysed formal [3+2] cycloaddition of <i>N</i>-aryl α-amino acids with isoquinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Xiangyuan Liu、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc06249a

  日期：——

  A formal [3+2] cycloaddition of N-aryl α-amino acids with isoquinoline N-oxides via visible light-driven photoredox catalysis is reported. Under transition metal-free conditions using a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as the photoredox catalyst, the transformation was efficient and led to a series of important diazabicyclo[3.2.1]octane-based N-heterocyclic compounds. This work demonstrates

  据报道，通过可见光驱动的光氧化还原催化，N-芳基α-氨基酸与异喹啉N-氧化物进行正式的[3 + 2]环加成反应。在无过渡金属的条件下，使用衍生自二氰基吡嗪的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，该转化有效且导致了一系列重要的基于二氮杂双环[3.2.1]辛烷的N杂环化合物。这项工作证明了N-芳基α-氨基酸作为1,2-合成子的合成效用，并为异喹啉的脱芳香化提供了新的策略。
• Cu^II-Catalyzed Coupling with Two Ynone Units by Selective Triple and Sigma C–C and C–H Bond Cleavages
  作者：Jiang Nan、Jiawen Zhang、Yan Hu、Chao Wang、Tingting Wang、Weitao Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00371

  日期：2021.3.5

  We report a new copper-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation process through the selective cleavage of sigma and triple C–C and C–H bonds using two ynone units. This new methodology involves breaking multiple chemical bonds in a single operation, including C≡C, C–C, C–H, and N–O. These high-value adducts lead to a diverse collection of synthetically challenging trisubstituted indolizines by the simultaneous

  我们报告了一个铜催化的[2 + 2 + 1]新的环化过程，该过程通过使用两个ynone单元选择性裂解sigma和三重C–C和C–H键来实现。这种新方法涉及在一次操作中打破多个化学键，包括C≡C，CC，CH和NO。这些高价值的加合物通过同时参与不同的键断裂事件而导致合成挑战性三取代吲哚嗪的多样性，并在绿色水溶液中显示出出色的荧光。
• Cleavage of Aromatic Methyl Ethers by Chloroaluminate Ionic Liquid Reagents
  作者：Gerardus J. Kemperman、Theodorus A. Roeters、Peter W. Hilberink

  DOI：10.1002/ejoc.200210666

  日期：2003.5

  application of [TMAH][Al2Cl7] feasible, we have developed a safe upscalable method for its preparation. Furthermore, the scope of ether cleavage by the ionic liquid reagent [TMAH][Al2Cl7] was investigated and it was found that aromatic methyl-, allyl-, and benzyl-ether cleavage is applicable to a variety of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  我们意外地发现氯铝酸盐离子液体可以在令人惊讶的温和条件下裂解芳香族甲基醚。三种离子液体，即。[TMAH][Al2Cl7]、[BMIM][Al2Cl7]、[EMIM][Al2Cl6I] 和氯化铝在 4-甲氧基官能团的 4,5-二甲氧基茚满酮的选择性去甲基化中进行了比较。与氯化铝 (70:30) 相比，离子液体表现出非常高的选择性 (96:4)。此外，当使用离子液体时，反应时间大大缩短。有趣的是，这三种离子液体在 4,5-二甲氧基茚满酮的去甲基化反应中表现出相同的反应性。考虑到 [TMAH][Al2Cl7] 前体的较低成本和大量可用性，我们得出结论，从工业角度来看，这是最具吸引力的离子液体。为了使 [TMAH][Al2Cl7] 的大规模应用可行，我们开发了一种安全的、可升级的制备方法。此外，研究了离子液体试剂[TMAH][Al2Cl7]对醚裂解的范围，发现芳香甲基-、烯丙基-和苄基-醚裂解适用于多种杂环化合物。(©