1,1-二氟脲 | 1510-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1-二氟脲
• 英文名称: difluorourea
• 英文别名: 1,1-difluoro-urea；N,N-difluorourea；1,1-difluorourea
• CAS: 1510-31-2
• 化学式: CH₂F₂N₂O
• 分子量: 96.0365
• InChiKey: PEKHMUDWOZYAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.25°C
• 沸点：
  -0.7°C (estimate)
• 密度：
  1.4397 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dinitrogen difluoride
  参考文献：
  名称：

  Parker, C. O.; Freeman, J. P.; Graham, W., Inorganic Syntheses, 1970, vol. 12, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿素 在 fluorine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-二氟脲
  参考文献：
  名称：

  关于二氟氨基嘧啶的合成

  摘要：

  报道了二氟氨基嘧啶的合成。通过氨基衍生物的直接氟化，形成相应的二氟氨基化合物和其他氟化产物。在二氟胺被质子化嘧啶烷基化的情况下，讨论了二氟氨基化合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81324-x
• 作为试剂：
  描述：

  tetrahydro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocine-3,7-(2H, 6H) dione 在 1,1-二氟脲 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 3,3,7,7-tetrakis(difluoramino)octahydro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocine
  参考文献：
  名称：

  3,3,7,7,-tetrakis(difluoramino)octahydro-1,5-diazocinium salts and method for making the same

  摘要：

  3,3,7,7-四(二氟氨基)八氢-1,5-二氮杂环铵中间盐及其制备方法，通过二氟氨化后进行N-去甲基化或N-去保护作为HNFX的前体物质以及其他罕见的3,3,7,7-四(二氟氨基)八氢-1,5-二氮杂环的成员的有价值的前体物质。

  公开号：

  US07563889B1

文献信息

• N-fluorination with cesium fluoroxysulfate
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei V. Romaniko、Bogdan I. Ugrak、Albert A. Fainzilberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89746-5

  日期：1991.8

  Cesium fluoroxysulfate was proved to be a N-fluorinating agent for some nitrogen compounds. Yields of products obtained mainly monofluoro-derivatives, depend on structures of initial nitrogen compounds. The ability of cesium fluoroxysulfate for N-fluorination is much inferior to that of elemental fluorine and fluoromethylhypofluoride (CF3OF) but superior to that of perchlorylfluoride (FClO3).

  氟代硫酸铯被证明是某些氮化合物的N-氟化剂。主要由一氟衍生物获得的产物的产率取决于起始氮化合物的结构。氟代硫酸铯的N-氟化能力远低于元素氟和氟代甲基氟（CF 3 OF），但优于全氯氟（FClO 3）。
• Method for making 3,3,7,7-tetrakis(difluoramino)octahydro-1,5-dinitro-1,5-diazocine (HNFX)
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US07632943B1

  公开（公告）日：2009-12-15

  A novel reaction scheme is presented for making a 3,3,7,7-tetrakis(difluoramino)octahydro-1,5-diazocinium salt, such as HNFX, from a tetrahydro-1,5-diazocine-3,7(2H,6H)-dione that does not employ N-nitrolysis,—but that instead requires protolytic N-deprotection, or protolytic denosylation, (i.e., the nosyl N-protecting group is replaced with protons, forming the corresponding protonated amine or ammonium derivative). In summary, the present method subjects a suitably N-protected dione to difluoramination followed by protolytic N-deprotection by addition of a superacid and subsequent nitration utilizing an electrophilic nitrating agent to yield the diazocinium salt.

  提出了一种新的反应方案，用于制备3,3,7,7-四(二氟氨基)八氢-1,5-二氮杂环盐，例如HNFX，该方案不使用N-硝化反应，而是需要质子化的N-去保护或脱去N-磺酰基（即用质子替换磺酰基保护基，形成相应的质子化胺或铵衍生物）。总之，本方法将适当保护的二酮经过二氟氨基化反应，随后通过加入超强酸进行质子化N-去保护，然后利用亲电硝化试剂进行后续硝化反应，从而得到二氮杂环盐。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 3.2.2, page 123 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 3.1, page 123 - 123
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Direct fluorination of ureas
  作者：Vytautas Grakauskas、Kurt Baum

  DOI：10.1021/ja00710a050

  日期：1970.4