2-[(乙氧基硫代羰基)硫基]丙酸乙酯 | 73232-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 2-[(乙氧基硫代羰基)硫基]丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)propanoate
• 英文别名: 2-ethoxythiocarbonyl sulfanyl-propionic acid ethyl ester；Propanoic acid, 2-[(ethoxythioxomethyl)thio]-, ethyl ester；ethyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylpropanoate
• CAS: 73232-07-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃S₂
• 分子量: 222.329
• InChiKey: GZRNLTZJAIIDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 温度：0-10°C；存放在惰性气体中；避免光照、潮湿（导致分解）和加热 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(乙氧基硫代羰基)硫基]丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-巯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Wu, Shao-Yong; Hirashima, Akinori; Takeya, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2911 - 2918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫代碳酸 O-乙基酯 、 2-溴丙酸乙酯 反应 13.0h， 生成 2-[(乙氧基硫代羰基)硫基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents

  摘要：

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/b804260h

文献信息

• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。
• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。
• Microwave-assisted C-3 selective oxidative radical alkylation of flavones
  作者：Marco V. Mijangos、Joaquin González-Marrero、Luis D. Miranda、Paulette Vincent-Ruz、Armando Lujan-Montelongo、Diana Olivera-Díaz、Elhiu Bautista、Alfredo Ortega、María de la Luz Campos-González、Rocio Gamez-Montaño

  DOI：10.1039/c2ob25249j

  日期：——

  Flavones were directly alkylated at the C-3 position in moderate yields using a xanthate-based oxidative radical addition procedure. This methodology is a suitable synthetic tool for the direct substitution of the vinylic and unactivated C–H bond of the C ring of the flavone by an alkyl functionality under neutral conditions.

  黄酮在C-3位点通过基于黄硫酸盐的氧化自由基加成方法进行直接烷基化，获得了适中的产率。这一方法是一种适合在中性条件下直接替换黄酮C环中烯基和未活化C–H键为烷基官能团的合成工具。
• Synthesis of azepino[4,5-b]indolones via an intermolecular radical oxidative substitution of N-Boc tryptamine
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、Rubén O. Torres-Ochoa、Roberto Martínez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/b821260k

  日期：——

  A two-step protocol for the synthesis of azepino[4,5-b]indolone derivatives featuring a xanthate radical oxidative aromatic substitution on the N-Boc protected tryptamine, using dilauroyl peroxide (DLP) as initiator and oxidant, is described.

  使用N- Boc保护的色胺上具有黄药酸酯氧化性芳族取代基的azepino [4,5- b ]吲哚酮衍生物的两步合成方法，使用过氧化二月桂酰 描述了作为引发剂和氧化剂的（DLP）。