2-methoxy-4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(2-methyl-3H-indol-3-ylidene)methyl]phenol | 1616722-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(2-methyl-3H-indol-3-ylidene)methyl]phenol
• CAS: 1616722-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: MHGKQTFUAWKJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methylindol-3-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methane 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxy-4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(2-methyl-3H-indol-3-ylidene)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k

文献信息

• Zirconium(IV)-catalyzed one-pot synthesis and oxidation of bis- and tris(indolyl)methanes into conjugated chromophores as new pH indicators or calorimetric chemosensors for transition metals
  作者：Alireza Khorshidi、Neda Mardazad、Zahra Shaabanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.028

  日期：2014.7

  Zirconium(IV) oxynitrate hydrate catalyzed efficiently the condensation reactions of indoles and aldehydes in acetonitrile, under ambient conditions. The bis- or tris(indolyl)methane products were then dehydrogenated in one pot by using a stoichiometric amount of DDQ, to give conjugated chromophores that showed feasible applications as new pH indicators with excellent sensitivity in the pH range 8–10

  在环境条件下，氧合硝酸锆（IV）水合物可有效催化吲哚和醛在乙腈中的缩合反应。然后，使用化学计量的DDQ在一个锅中将二-或三（吲哚基）甲烷产品脱氢，得到共轭生色团，该生色团作为新的pH指示剂显示了可行的应用，在8-10的pH范围内具有出色的灵敏度。在乙腈中存在过渡金属阳离子时会观察到变色效应，钴（II）的颜色会发生显着变化。