7-methoxy-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one | 33257-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-7-methoxycoumarin；7-methoxy-3,4-diphenylchromen-2-one
• CAS: 33257-76-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: MQGGJIUWLGRHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one 在 W₂-Raney nickel 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R)-7-Methoxy-3,4-diphenyl-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arora, P. K.; Ray, Suprabhat, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 850 - 852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟二苯甲酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 7-methoxy-3,4-diphenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Convenient Synthesis of 3-Phenylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29633

文献信息

• Access to Coumarins by Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Thiocarbamates with Internal Alkynes
  作者：Yingwei Zhao、Feng Han、Lei Yang、Chungu Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00364

  日期：2015.3.20

  A Rh-catalyzed annulation of aryl thiocarbamates with internal alkynes via C–H bond activation has been developed. This protocol provides a new route to 3,4-disubstituted coumarins.

  已经开发了通过C–H键活化的Rh催化的芳基硫代氨基甲酸酯与内部炔烃的环化反应。该协议为3,4-二取代香豆素提供了一条新途径。
• The light “on-off” stepwise one-pot method for 3,4-diaryl coumarins with potential AIE properties
  作者：Huijuan Zhang、Qingrui Li、Yunnian Yin、Jung Keun Kim、Mengmeng Huang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131677

  日期：2020.12

  Meanwhile, this synthetic system has good applicability for other Pd-catalyzed coupling reactions, such as Heck and Sonogashira reactions. 3,4,7-Triphenyl coumarin could be produced not only via the Suzuki reaction of 3-bromo-4,7-diphenyl with PhB(OH)2, but also via the Pd-catalyzed C–H activation. Based on the spectral studies, we found that some of the 3,4-diaryl coumarins may have AIE activities

  开发了一种有效的一锅法，该方法涉及可见光诱导的环化和Pd催化的Suzuki交叉偶联过程，以构建3,4-二芳基香豆素。在开-关优化条件下，一系列炔酸和芳基硼酸非常适合该催化体系，并已成功地以中等至高收率转化为相应的产物。同时，该合成体系对于其他Pd催化的偶联反应如Heck和Sonogashira反应具有良好的适用性。3,4,7-三苯基香豆素不仅可以通过3-bromo-4,7-diphenyl与PhB（OH）2的Suzuki反应生成，而且可以通过Pd催化的CH活化。根据光谱研究，我们发现某些3,4-二芳基香豆素可能具有AIE活性。这项工作提供了一种直接的方法来创建具有潜在AIE特性的有价值的多取代香豆素。
• Smooth Conversion of 3,4-Diarylcoumarins and 3,4,5-Triaryl-2(5<i>H</i>)-furanones to 2<i>H</i>-Chromene and 2,5-Dihydrofuran Derivatives with Dimethyl Sulfide-Borane Complex
  作者：Parul Verma、Sangeeta Singh、D. K. Dikshit、Suprabhat Ray

  DOI：10.1055/s-1988-27468

  日期：——

  Reaction of 3,4-diarylcoumarins (3,4-diaryl-2-oxo-2H-1-benzopyrans) and 3,4,5-triaryl- 2(5H)-furanones with dimethyl sulfide-borane complex affords the corresponding 2H-chromenes (2H-1-benzopyrans) and 2.5-dihydrofurans in high yields. 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones afford the corresponding furans.

  3,4-二芳基香豆素（3,4-二芳基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃）和 3,4,5-三芳基-2(5H)-呋喃酮与二甲基硫醚-硼烷络合物反应，可以高产率地得到相应的 2H-铬（2H-1-苯并吡喃）和 2.5-二氢呋喃。3,4-二芳基-2(5H)-呋喃酮可生成相应的呋喃。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n
• Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 5, p. 75,80
  作者：Seshadri、Varadarajan

  DOI：——

  日期：——