丁基萘-2-羧酸酯 | 3007-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 丁基萘-2-羧酸酯
• 英文名称: butyl 2-naphthoate
• 英文别名: Butyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 3007-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD25564781
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DWJWOMVGRHTIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基萘-2-羧酸酯 在 cucurbit[8]uril 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dibutyl (4bR,4cR,4c1R,4c1R,8bR,8b1R,8b1R,8cR)-4c,8b,8c,8c1-tetrahydrodibenzo[b,h]dicyclobuta[def,jkl]biphenylene-4b1,8b1(4bH,4c1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cucurbit[8]uril-mediated photodimerization of alkyl 2-naphthoate in aqueous solution

  摘要：

  The photodimerization of methyl 2-naphthoate (1), ethyl 2-naphthoate (2) and butyl 2-naphthoate (3) in cucurbituril (CB) aqueous solution was investigated. The product distribution and fluorescence spectral changes suggest that CB[S] can encapsulate two molecules of alkyl 2-naphthoate (1 or 2) and thereby facilitate a cubane-like photodimer formation. Subtle changes in either cavity size of CB[n] or alkyl substitutes can significantly modulate the interaction of CB[n] with 2-naphthoate derivatives affording remarkable alterations in their photochemical reactivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.114
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 丁基萘-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下由稳定且方便的锍前体合成酯

  摘要：

  已经开发了一种从稳定的锍叶立德和醇中构建酯的方便有效的方法。该协议提供了广泛的底物范围，并且可以分离出所需酯的良好产量。值得注意的是，不需要催化剂、氧化剂、碱或任何其他添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690157

文献信息

• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Selective conversion of primary amides to esters promoted by KHSO4
  作者：Narsimha Sattenapally、Jhanvi Sharma、Yuqing Hou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.392

  日期：——

  Primary amides, either aliphatic or aromatic, are easily converted to the corresponding esters via reflux in lower primary alcohols in the presence of KHSO4. Secondary amides lead to complicated mixtures under analogous conditions, whereas tertiary amides were inert. Use of isopropyl alcohol resulted in the formation of product at slower rate and lower yield along with side products, whereas, use of

  在 KHSO4 存在下，通过在低级伯醇中回流，脂肪族或芳香族伯酰胺很容易转化为相应的酯。仲酰胺在类似条件下会导致复杂的混合物，而叔酰胺是惰性的。异丙醇的使用导致产物的形成速度较慢，产率较低，同时副产物也较低，而使用叔醇不能成功转化，烯丙醇和苯甲醇提供了复杂的混合物。
• Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with<i>N</i>-Formylsaccharin as a CO Source
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.201303926

  日期：2013.8.12

  Easy peasy: The title reaction employs N‐formylsaccharin, which is an easily accessible crystalline compound, as an effective CO source. The reactions proceed with a small excess of the CO source at moderate temperatures and were successfully applied to a wide range of aryl bromides. DMF=N,N‐dimethylformamide, dppb=1,4‐bis‐(diphenylphosphino)butane.

  简便：标题反应使用N-甲酰基糖精（一种易于获得的结晶化合物）作为有效的CO源。反应在中等温度下以少量过量的CO源进行，并成功应用于各种芳基溴化物。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。