tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-9-decenyl]oxydiphenylsilane | 1333419-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-9-decenyl]oxydiphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-6-(oxan-2-yloxy)undec-10-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1333419-90-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃Si
• 分子量: 508.817
• InChiKey: UUXSUSLLNRBMLN-MEMGPLFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-9-decenyl]oxydiphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminium(III) iodide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)pentyl]oxydiphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-9-decenyl]oxydiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058