19-nor-9β,10α-testosterone | 3819-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-9β,10α-testosterone
• 英文别名: 17β-hydroxy-(9β,10α)-estr-4-en-3-one；19-Nor-9β,10α-testosteron；d,l-19-Nor-9,10-isotestosteron；9β-19-Nor-testosteron；retronorandrostenolone；retronortestosterone；(8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3819-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: NPAGDVCDWIYMMC-UFYUIRFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 苯胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 19-nor-9β,10α-testosterone
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of 13β-alkylgonatetraenes into 13β-alkylgon-4-en-3-ones

  摘要：

  Birch reduction of 8,9-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 1 or 9(11)-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 2 followed by acid hydrolysis results in a mixture of 19-nortestosterone 8 and 19-nor-9 beta, 10 alpha-testosterone 9 in varying amounts. However, reduction of their acetates with sodium or lithium, tert-butyl alcohol in liquid ammonia and in the presence of aniline affords exclusively 19-nortestosterone. Similarly, 18a-homo-19-nortestosterone 12 is prepared from the acetate of 18a-homoestradiol-17 beta 3-methyl ether, 10.

  DOI：

  10.1039/p19940002331

文献信息

• US3984428A
  申请人：——

  公开号：US3984428A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4044004A
  申请人：——

  公开号：US4044004A

  公开（公告）日：1977-08-23