3-(3-fluorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1335150-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,5-difluorophenyl)phthalide；3-(3-fluorophenyl)phthalide；3-(3-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1335150-08-7
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: HMRGECVPWHHNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基水杨酰胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻-、间-和对-苄氧基-N-丁基苯甲酰胺的 Wittig 重排获得二芳基甲醇

  摘要：

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03160

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Introducing the Chiral Transient Directing Group Strategy to Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Guozhu Li、Jijun Jiang、Hui Xie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.201900762

  日期：2019.3.27

  The chiral transient directing group (TDG) strategy has been successfully introduced to the rhodium(III)‐catalyzed asymmetric C−H activation. In the presence of a catalytic amount of a chiral amine and an achiral rhodium catalyst, various chiral phthalides were synthesized from simple aldehydes with high chemoselectivity, regioselectivity, and enantioselectivity (53 examples, up to 73 % yield and >99 % ee)

  手性瞬态导向基团（TDG）策略已成功地引入到铑（III）催化的不对称CH活化中。在催化量的手性胺和非手性铑催化剂的存在下，由简单的醛合成了各种手性邻苯二甲酸盐，具有高的化学选择性，区域选择性和对映选择性（53个实例，收率高达73％，ee大于99％） ）。值得注意的是，手性诱导模型不同于先前报道的使用氨基酸衍生物和钯盐的手性TDG系统。由手性胺和醛原位生成的亚氨基基团起单齿TDG的作用，促进CH活化，立体选择性地生成带有手性金属中心的手性Rhodacycle。此外，在立体式将C-Rh键加至醛中时，而不是在CH活化步骤中，会创建并控制产品的立体中心。
• Synthesis of biarylketones and phthalides from organoboronic acids and aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13771a

  日期：——

  A cobalt-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to aldehydes and phthalaldehyde to give the corresponding biarylketones and 3-aryl phthalides in good to excellent yields in one pot is described.

  描述了一种钴催化的芳基和烯基硼酸与醛和邻苯二甲醛的加成反应，可以在一个反应锅中以良好到优异的产率生成相应的双芳基酮和3-芳基邻苯二甲酰亚胺。