colchicine | 1362691-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: colchicine
• 英文别名: (-)-(7S)-metacolchicine；(S)-N-(10-hydroxymethyl-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide；metacolchicine；N-[(7S)-10-(hydroxymethyl)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 1362691-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: HCIYPJVVONCQSC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  colchicine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(7S)-10-formyl-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类抗炎镇痛化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体公开了一类抗炎镇痛化合物及其用途。本发明的化合物为式(I)或式(II)所示结构的化合物、异构体或其药学上可接受的盐。本申请化合物对大鼠痛风性关节炎具有显著的疗效，还具有优异的对抗炎症因子的效果。因此它在抗炎、镇痛药物，特别是在抗急性痛风性关节炎药物、抗类风湿性关节炎药物、降低炎症因子药物、治疗炎症风暴药物或冠状病毒肺炎药物等方面，具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN114656429A
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 colchicine
  参考文献：
  名称：

  （-）-秋水仙碱，（+）-地美可孕酮和偏秋水仙碱的对映选择性全合成：后两种生物碱的绝对构型的确定

  摘要：

  在这里，我们描述了（-）-秋水仙碱的简明，对映选择性和可扩展合成（9.2％的总收率，> 99％ee）。此外，我们还实现了（+）-地美可孕酮和间秋水仙碱的首次合成，并确定了它们的绝对构型。使用分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应有效地引入了具有挑战性的类秋水仙碱三环6-7-7核心。值得注意的是，合成的类秋水仙碱23对人类癌细胞系的细胞生长具有强大的抑制作用（IC 50 =〜3.0 nM），并且比秋水仙碱对微管组装的抑制作用更大，这使其成为寻找新型抗癌药物的有前途的线索。

  DOI：

  10.1039/c7sc01341h

文献信息

• Metacolchicine, a New Colchicinoid from Sandersonia aurantiaca
  作者：Hiromitsu Takayama、Mariko Kitajima、Akiko Tanaka、Noriyuki Kogure

  DOI：10.3987/com-11-12260

  日期：——

  Metacolchicine is a new colchicinoid isolated from the tubers of Sandersonia aurantiaca. Its unique structure featuring an additional carbon unit at C-10 position was deduced from spectroscopic analyses.
• Enantioselective total synthesis of (−)-colchicine, (+)-demecolcinone and metacolchicine: determination of the absolute configurations of the latter two alkaloids
  作者：Bo Chen、Xin Liu、Ya-Jian Hu、Dong-Mei Zhang、Lijuan Deng、Jieyu Lu、Long Min、Wen-Cai Ye、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1039/c7sc01341h

  日期：——

  ee). Moreover, we have also achieved the first syntheses of (+)-demecolcinone and metacolchicine, and determined their absolute configurations. The challenging tricyclic 6-7-7 core of colchicinoids was efficiently introduced using an intramolecular oxidopyrylium-mediated [5 + 2] cycloaddition reaction. Notably, the synthesized colchicinoid 23 exhibited potent inhibitory activity toward the cell growth

  在这里，我们描述了（-）-秋水仙碱的简明，对映选择性和可扩展合成（9.2％的总收率，> 99％ee）。此外，我们还实现了（+）-地美可孕酮和间秋水仙碱的首次合成，并确定了它们的绝对构型。使用分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应有效地引入了具有挑战性的类秋水仙碱三环6-7-7核心。值得注意的是，合成的类秋水仙碱23对人类癌细胞系的细胞生长具有强大的抑制作用（IC 50 =〜3.0 nM），并且比秋水仙碱对微管组装的抑制作用更大，这使其成为寻找新型抗癌药物的有前途的线索。