5,17(20)-dien-pregna-3,16-diol | 672308-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,17(20)-dien-pregna-3,16-diol
• 英文别名: 5, 17 pregnadiene-3β-16-diol；5,17(20)-pregnadiene-3,16-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 672308-23-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OPXXMBBGJAAXOD-DVTMMALUSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17(20)-dien-pregna-3,16-diol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 (4R,4aS,7aR)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE LA PEPTIDE-DEFORMYLASE

  摘要：

  通用公式（I）的苯并咪唑化合物及其药用可接受的盐或酯是肽变形酶抑制剂，在治疗或预防涉及肽变形酶的感染和其他疾病方面具有用处，特别是在治疗细菌和寄生虫感染方面，例如完全或部分由属于葡萄球菌、肠球菌、链球菌、流感嗜血杆菌、嗜莫克菌、大肠杆菌、支原体、支原体、假单胞菌、沙眼衣原体、立克次体、克雷伯菌、志贺菌、沙门氏菌、百白破杆菌、梭菌、幽门螺杆菌、空肠弯曲菌、军团菌或莫拉克细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2005037272A1
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 在 氢氧化钾 、 肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5,17(20)-dien-pregna-3,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of pharmacologically active (z/e)-guggulsterones

  摘要：

  该发明涉及一种改进的工艺，用于在三个步骤中生产具有药理活性的合成立体异构混合物古钩甾酮（4）。古钩甾酮混合物由Z-古钩甾酮[4,17（20）-反-孕二烯-3,16-二酮]和E-古钩甾酮[4,17（20）-顺-孕二烯-3,16-二酮]组成，可以是任何相对比例。该改进工艺包括（a）用过氧化氢对16-去氢孕酮醋酸酯（1）进行环氧化，（b）用肼水合物还原所得环氧化物（2），以及（c）氧化二醇（3）。

  公开号：

  US20050085452A1