2-(2-(p-toluidino) thiazol-4-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one | 313234-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(2-(p-toluidino) thiazol-4-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 2-(2-(p-tolylamino)thiazol-4-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one；3-[2-(p-tolylamino)thiazol-4-yl]-3H-benzo[f]chromen-3-one；2-(2-p-Tolylamino-thiazol-4-yl)-benzo[f]chromen-3-one；2-[2-(4-methylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 313234-34-3
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD01839533
• 分子量: 384.458
• InChiKey: YMJBGGZHHPVAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基硫脲 、 2-(2-bromoacetyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-(2-(p-toluidino) thiazol-4-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(芳氨基)噻唑-4-基]香豆素在三组分合成和催化剂和无溶剂研磨合成中的一锅合成

  摘要：

  描述了 3-[2-(芳基氨基) 噻唑-4-基] 香豆素的高产率有效合成。3-(2-溴乙酰基)香豆素与硫氰酸钾和芳胺在醇中的反应导致在一锅中形成标题化合物。通过将这些香豆素和芳基硫脲一起研磨也制备了相同的化合物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12627991159610

文献信息

• A Facile One-Step Multi-Component Approach toward the Synthesis of 3-(2-Amino-4-Thiazolyl)Coumarins by using Trimethylsilyl Isothiocyanate and their Antioxidant and Anti-Inflammatory Activity
  作者：Raj Kumar Ramagiri、Rajeswar Rao Vedula、Murali Krishna Thupurani

  DOI：10.1080/10426507.2014.990016

  日期：2015.9.2

  multi-component synthesis of 3-(2-amino-4-thiazolyl)coumarins has been reported from 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones primary amines and using commercially available trimethylsilyl isothiocyanate. The structures of newly synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral data. All the title compounds were screened for antioxidant and anti-inflammatory activity. Among the screened

  图形摘要摘要 3-(2-氨基-4-噻唑基)香豆素的多组分合成已经报道了从 3-(2-溴乙酰基)-2H-chromen-2-ones 伯胺和使用市售的异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯。新合成化合物的结构由其分析和光谱数据表征。筛选所有标题化合物的抗氧化和抗炎活性。在筛选的化合物中，4b 表现出最高的自由基清除活性，并且还发现 4b 在所有测试浓度下都能有效抑制蛋白质变性。
• Green Synthesis, Characterization and Electrochemical Behavior of New Thiazole Based Coumarinyl Scaffolds
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Ghulam Shabir、Fayaz Ali Larik

  DOI：10.1007/s10895-016-1795-2

  日期：2016.5

  deals with the synthesis of thiazolo-coumarin derivatives, prepared starting from naphthaldehyde, ethyl acetoacetate and hydrazine in three steps and characterized by spectroscopic analysis. UV-Visible spectra of the compounds was carried out in different solvents DMF, ethanol, methanol, ethyl acetate and acetone and the absorption was observed in the range 338-390 nm. Electrochemical study of thiazoles

  本文以萘醛，乙酰乙酸乙酯和肼为原料，分三步制备了噻唑-香豆素衍生物，并进行了光谱分析。在不同的溶剂DMF，乙醇，甲醇，乙酸乙酯和丙酮中进行化合物的UV-可见光谱，观察到在338-390 nm范围内的吸收。在DMF中进行了噻唑的电化学研究，并研究了氧化还原行为。在乙醇中进行的荧光显示出在440-505 nm范围内的急剧发射。图形摘要新型基于噻唑的香豆素基支架的合成，表征和电化学行为。Aamer Seed，Pervaiz Ali Channar，Ghulam Shabir，Fayaz Ahmed Larik。
• One pot Synthesis of 3-[2-(Arylamino)Thiazol-4-yl]Coumarins in a three-Component Synthesis and a Catalyst and Solvent-Free Synthesis on Grinding
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Vedula Rao

  DOI：10.3184/030823410x12627991159610

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of 3-[2-(arylamino)thiazol-4-yl]coumarins in excellent yields are described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarin with potassium thiocyanate and arylamines, in alcohol resulted in the formation of title compounds in one pot. The same compounds were also prepared by grinding these coumarins and arylthiourea together.

  描述了 3-[2-(芳基氨基) 噻唑-4-基] 香豆素的高产率有效合成。3-(2-溴乙酰基)香豆素与硫氰酸钾和芳胺在醇中的反应导致在一锅中形成标题化合物。通过将这些香豆素和芳基硫脲一起研磨也制备了相同的化合物。