1-hydroxy-3,3-dimethyltriaz-1-ene 2-oxide sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-hydroxy-3,3-dimethyltriaz-1-ene 2-oxide sodium salt
• 英文别名: sodium 1-(N,N-dimethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 化学式: C₂H₆N₃O₂*Na
• 分子量: 127.078
• InChiKey: GKTKYKCUXVFENU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,3-dimethyltriaz-1-ene 2-oxide sodium salt 、 二氯甲基醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以18.3%的产率得到2,12-dimethyl-5,7,9-trioxa-2,3,4,10,11,12-hexaazatrideca-3,10-diene 3,11-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyoxymethylene derivatives of 1-oxytriaz-1-ene 2-oxides as the novel promising donors of nitric oxide in the living organisms

  摘要：

  合成了新型对称及非对称聚甲醛双(氧三嗪氮氧化物)衍生物，通过双(氯甲基)醚与氧三嗪氮氧化物盐的亲核取代反应制得，并初步评价了它们的药理学性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2990-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 在 titanium(IV) oxide 、 氧化亚氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-hydroxy-3,3-dimethyltriaz-1-ene 2-oxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐和齐墩果酸的杂化分子：谷胱甘肽S-转移酶π-活化的一氧化氮前药，具有选择性的抗人肝细胞癌活性和更高的稳定性

  摘要：

  设计，合成并合成了O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐和齐墩果酸（OA）的一系列杂种，并将其作为可被谷胱甘肽S-转移酶π激活的新型释放一氧化氮（NO）的前药进行了生物学评估。（GSTπ）在许多癌细胞中过表达。发现活性最高的化合物21在HCC细胞中选择性释放高水平的NO，而在正常细胞中则不释放，并且在体外表现出有效的抗增殖活性以及体内显着的肿瘤延缓作用。与报道的GSTπ活化的前药JS-K和PABA / NO相比，在不存在GSTπ的情况下21显示出显着改善的稳定性。重要的是，分解21在谷胱甘肽S-转移酶存在下发生，比谷胱甘肽S-转移酶α有效得多。此外，21通过诱导细胞周期停滞在G2 / M期，激活线粒体介导的途径和MAPK途径，并增强ROS的细胞内产生，从而诱导HepG2细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm400393u

文献信息

• Hybrid Molecule from <i>O</i>²-(2,4-Dinitrophenyl)diazeniumdiolate and Oleanolic Acid: A Glutathione <i>S</i>-Transferase π-Activated Nitric Oxide Prodrug with Selective Anti-Human Hepatocellular Carcinoma Activity and Improved Stability
  作者：Junjie Fu、Ling Liu、Zhangjian Huang、Yisheng Lai、Hui Ji、Sixun Peng、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm400393u

  日期：2013.6.13

  A series of hybrids from O2-(2,4-dinitrophenyl)diazeniumdiolate and oleanolic acid (OA) were designed, synthesized, and biologically evaluated as novel nitric oxide (NO)-releasing prodrugs that could be activated by glutathione S-transferase π (GSTπ) overexpressed in a number of cancer cells. It was discovered that the most active compound, 21, released high levels of NO selectively in HCC cells but

  设计，合成并合成了O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐和齐墩果酸（OA）的一系列杂种，并将其作为可被谷胱甘肽S-转移酶π激活的新型释放一氧化氮（NO）的前药进行了生物学评估。（GSTπ）在许多癌细胞中过表达。发现活性最高的化合物21在HCC细胞中选择性释放高水平的NO，而在正常细胞中则不释放，并且在体外表现出有效的抗增殖活性以及体内显着的肿瘤延缓作用。与报道的GSTπ活化的前药JS-K和PABA / NO相比，在不存在GSTπ的情况下21显示出显着改善的稳定性。重要的是，分解21在谷胱甘肽S-转移酶存在下发生，比谷胱甘肽S-转移酶α有效得多。此外，21通过诱导细胞周期停滞在G2 / M期，激活线粒体介导的途径和MAPK途径，并增强ROS的细胞内产生，从而诱导HepG2细胞凋亡。
• O2-4-(3-(4-胺磺酰基苯基)脲)苯基偶氮鎓二 醇盐衍生物、制备方法及用途
  申请人：泰州学院

  公开号：CN109608371B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了O 2 ‑4‑(3‑(4‑胺磺酰基苯基)脲)苯基偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及用途，本发明提供的O 2 ‑4‑(3‑(4‑胺磺酰基苯基)脲)苯基偶氮鎓二醇盐衍生物能够不同程度地抑制肿瘤细胞的增殖，且与4‑(3‑(4‑氟苯基)脲)苯磺酰胺(SCL‑0111)相比，本发明提供的部分化合物(I 5 、I 6 和I 10 )对肝癌细胞(HepG2，Bel‑7402，SMMC‑7721)和胃癌细胞(MGC803)的增殖抑制活性更为优异。因此，本发明提供的O 2 ‑4‑(3‑(4‑胺磺酰基苯基)脲)苯基偶氮鎓二醇盐衍生物可以用于制备抗肿瘤药物。
• Synthesis of 1-[(nitroxyalkoxy)methoxy]-1-triazene 2-oxides, new hybrid nitrogen monoxide donors
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-014-0457-2

  日期：2014.2

  Abstract1-[(Nitroxyalkoxy)methoxy]-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides were obtained by the reaction of 3,3-dialkyl-1-hydroxy-1-triazene 2-oxide sodium salts with β- or γ-nitroxyalcohol chloromethyl ethers or by the reaction of 3,3-dialkyl-1-(bromoalkoxymethoxy)-1-triazene 2-oxides with silver nitrate. These compounds can be of interest as new hybrid NO donors in living organisms.

  摘要1-[(硝基烷氧基)甲氧基]-3,3-二烷基-1-三氮烯2-氧化物是由3,3-二烷基-1-羟基-1-三氮烯2-氧化物钠盐与β-或γ反应得到的。 -硝基醇氯甲基醚或通过 3,3-二烷基-1-（溴烷氧基甲氧基）-1-三氮烯 2-氧化物与硝酸银的反应。这些化合物可以作为生物体中新的杂合 NO 供体而受到关注。
• Synthesis and properties of 2-hydroxyethyl derivatives of methylene-bis(1-oxy-3, 3-dialkyl-1-triazene 2-oxides)
  作者：G. A. Smirnov、S. V. Nikitin、P. B. Gordeev、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-1211-0

  日期：2015.11

  Synthetic approach to 2-hydroxyethyl derivatives of methylene-bis(1-oxy-3, 3-dialkyl-1triazene 2-oxides), promising NO donors, which can release NO in living organisms was developed. Some transformations of the hydroxyethyl moiety of the synthesized compounds were studied.

  开发了亚甲基-双（1-氧基-3，3-二烷基-1三氮烯 2-氧化物）的 2-羟乙基衍生物的合成方法，有前途的 NO 供体，可以在活生物体中释放 NO。研究了合成化合物的羟乙基部分的一些转化。
• 一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及其用途
  申请人：泰州学院

  公开号：CN110483419B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物、制备方法及其用途，该衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，R1与R2相同或不同，并独立代表氢原子、C1‑C4烷基、R1和R2与其所连接的氮原子一起形成5至7元脂肪杂环或芳杂环，该脂肪杂环或芳杂环可任意地由下述相同或不同的取代基单取代至五取代，所述取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、羟基或卤素。本发明提供的川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物能够不同程度地抑制肿瘤细胞的增殖。此外，与普通乳腺癌细胞相比，本发明提供的川芎嗪/偶氮鎓二醇盐衍生物对耐药乳腺癌细胞具有更强的增殖抑制作用，提示其对耐药肿瘤具有良好的应用前景。