(2S)-N1,N1,3-三甲基-1,2-丁二胺 | 847696-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-N1,N1,3-三甲基-1,2-丁二胺
• 英文名称: (S)-N¹,N¹,3-trimethylbutane-1,2-diamine
• 英文别名: (2S)-1-dimethylamino-2-amino-3-methyl-butane；(2S)-1-N,1-N,3-trimethylbutane-1,2-diamine
• CAS: 847696-16-6
• 化学式: C₇H₁₈N₂
• 分子量: 130.233
• InChiKey: ZKUQESYHKKBVDE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，避免潮湿。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	L-valine dimethylamide	154462-98-3	C7H16N2O	144.217

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N1,N1,3-三甲基-1,2-丁二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanamido)-N,N,3-trimethyl-N-((perfluorophenyl)methyl)butan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  双功能Ph盐定向对映选择性形式[4 +1]环氧化被羟基取代的对苯二甲酮甲酸酯与α-卤代酮。

  摘要：

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02560
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Dimethylaminomethyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-N1,N1,3-三甲基-1,2-丁二胺
  参考文献：
  名称：

  Yaku'amide A的全合成和完整结构分配

  摘要：

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建

  DOI：

  10.1021/ja401457h

文献信息

• Solid‐Phase Total Synthesis of Yaku'amide B Enabled by Traceless Staudinger Ligation
  作者：Hiroaki Itoh、Kensuke Miura、Koichi Kamiya、Tomoya Yamashita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201916517

  日期：2020.3.9

  solid-phase strategy for total synthesis of the peptidic natural product yaku'amide B (1), which exhibits antiproliferative activity against various cancer cells. Its linear tridecapeptide sequence bears four β,β-dialkylated α,β-dehydroamino acid residues and is capped with an N-terminal acyl group (NTA) and a C-terminal amine (CTA). To realize the Fmoc-based solid-phase synthesis of this complex structure

  我们报告了肽天然产物雅库酰胺B（1）的全合成的固相策略，它对各种癌细胞都具有抗增殖活性。它的线性三肽序列带有四个β，β-二烷基化的α，β-脱氢氨基酸残基，并被N末端酰基（NTA）和C末端胺（CTA）封端。为了实现这种复杂结构的基于Fmoc的固相合成，我们开发了用于酰胺形成，酰胺脱保护和C末端修饰的新方法。首先，无痕的施陶丁格连接使空间阻碍的烯基叠氮化物与新设计的膦酚酚酯之间形成酰胺。其次，Eu（OTf）3的使用导致化学选择性去除了酰胺Boc基团，而没有分离树脂接头。最后，
• Compounds and methods for inhibiting the interaction of BCL proteins with binding partners
  申请人：Castro C. Alfredo

  公开号：US20060025460A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. Another aspect of the present invention relates to compositions comprising a heterocyclic compound of the invention. The present invention provides methods for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  本发明的一个方面涉及结合到bcl蛋白并抑制Bcl功能的杂环化合物。本发明的另一个方面涉及包含本发明的杂环化合物的组合物。本发明提供了用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症的方法。
• Target Identification of Yaku’amide B and Its Two Distinct Activities against Mitochondrial F_oF₁-ATP Synthase
  作者：Kai Kitamura、Hiroaki Itoh、Kaori Sakurai、Shingo Dan、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.8b07339

  日期：2018.9.26

  four β,β-dialkylated α,β-unsaturated amino acid residues. Growth-inhibitory profile of 1b against a panel of 39 human cancer cell lines is distinct from those of clinically used anticancer drugs, suggesting a novel mechanism of action. We achieved total syntheses of chemical probes based on 1b and elucidated the cellular target and mode of action of 1b. Fluorescent (3, 4) and biotinylated (5, 6) derivatives

  Yaku'amide B (1b) 是一种结构独特的十四肽，带有四个 β,β-二烷基化 α,β-不饱和氨基酸残基。1b 对一组 39 种人类癌细胞系的生长抑制特征与临床使用的抗癌药物不同，表明了一种新的作用机制。我们实现了基于 1b 的化学探针的全合成，并阐明了 1b 的细胞靶点和作用方式。分别制备了 1b 的荧光 (3, 4) 和生物素化 (5, 6) 衍生物用于细胞成像研究和下拉分析。此外，合成了1b的非天然对映体（ent-1b）及其荧光探针（ent-3）用于对照实验。使用 3 和 4 进行的亚细胞定位分析表明，1b 选择性地积聚在 MCF-7 人乳腺癌细胞的线粒体中。6 的下拉分析显示 FoF1-ATP 合酶是 1b 的主要靶蛋白。与这些发现一致，生化活性测定表明 1b 抑制由线粒体 FoF1-ATP 合酶催化的 ATP 产生。值得注意的是，还发现 1b 能够增强 FoF1-ATP 合酶的
• Divergent Synthesis of Chiral Covalent Organic Frameworks
  作者：Li‐Ke Wang、Jing‐Jing Zhou、Yu‐Bao Lan、San‐Yuan Ding、Wei Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201903534

  日期：2019.7.8

  introduce functionality, in a divergent manner, into covalent organic frameworks (COFs). This modular protocol includes two stages of covalent assembly, through which functional COFs can be constructed by a three‐step transformation of a key platform molecule, such as 4,7‐dibromo‐2‐chloro‐1H‐benzo[d]imidazole (DBCBI). Constructed herein are four types of chiral COFs (CCOFs) from DBCBI by nucleophilic substitution

  从某个中间体同时生成化合物库的特点是，发散合成在天然产物和潜在药物的构建中得到了越来越多的应用。受到这种方法的启发，本文提出了一种以不同的方式将功能引入共价有机框架（COF）的一般策略。该模块化方案包括共价组装的两个阶段，可通过对关键平台分子（例如4,7-二溴-2-氯-1H-苯并[ d]的三步转化）构建功能性COF。]咪唑（DBCBI）。本文通过亲核取代，Suzuki偶联和亚胺形成，由DBCBI构建了四种类型的手性COF（CCOF）。八种等构架CCOF的独特阵列允许研究其在不对称胺化反应中的催化性能和结构-活性关系。
• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。