4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈 | 69584-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈
• 英文名称: 4-cyano-4-(2-fluorophenyl)-1-methylpiperidine
• 英文别名: 4-(2-Fluorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 69584-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂
• 分子量: 218.274
• InChiKey: OGPMTUJQOQGMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲基螺[吲哚啉-3,4-哌啶]盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1'-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine] 衍生物：设计、合成、分子对接和抗肿瘤活性研究

  摘要：

  背景：螺环二氢吲哚化合物广泛存在于众多具有显着生物活性的天然产物和合成分子中。近年来，这些化合物作为有效的抗肿瘤药物在药理和化学领域受到广泛关注。 目的：在本研究中，我们重点设计和合成了新型 1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶] 衍生物，并通过体外初步生物活性实验和分子对接对其进行了评估。 材料与方法：关键中间体1'-甲基螺[indoline-3,4'-哌啶]（B4）与不同取代基的苯磺酰氯在碱性条件下反应得到其衍生物（B5-B10）。我们通过 MTT 测定评估了它们对 A549、BEL-7402 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。我们在 Accelrys Discovery Studio 2.5.5 中执行 CDOCKER 模块以进行化合物 B5 的分子对接，并研究了化合物 B5 与三种不同靶蛋白的结合模式。 结果：结果表明化合物B4-B10对上述三种细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其

  DOI：

  10.2174/1570180817999201117150714
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ong, Helen H.; Agnew, Marc N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 815 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylated piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040097546A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Certain novel 4-substituted N-acylated piperidine derivatives are agonists of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective agonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of MC-4R, such as obesity, diabetes, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型4-取代N-酰化哌啶衍生物是人类黑素细胞素受体的激动剂，特别是人类黑素细胞素-4受体（MC-4R）的选择性激动剂。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R激活敏感的疾病和障碍，如肥胖症、糖尿病、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• BENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080280933A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物的结构如规范中所定义的I式。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• AZABENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080312271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  该专利公开了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物的结构式定义如说明书中的式I。同时公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Novel tetracyclic spiropiperidines. 3. 1-Arylspiro[indoline-3,4'-piperidine]s as potential antidepressants
  作者：Helen H. Ong、James A. Profitt、James Fortunato、Edward J. Glamkowski、Daniel B. Ellis、Harry M. Geyer、Jeffrey C. Wilker、Harald Burghard

  DOI：10.1021/jm00361a009

  日期：1983.7

  A series of 1-arylspiro[indoline-3,4'-piperidine]s was synthesized and evaluated for potential antidepressant activity by tetrabenazine (TBZ) ptosis prevention and potentiation of 5-hydroxytryptophan (5-HTP) induced head twitching in pargyline-pretreated rats. Marked TBZ activity was observed with analogues bearing an ortho substituent on the pendant aromatic ring, as exemplified by lead compound 25a, 1-(2-chlorophenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine], which was also very active in potentiating 5-HTP stereotypy and yohimbine toxicity, as well as in inhibiting the muricidal behavior in rats. The potent in vivo activity of 25a, coupled with weak to moderate in vitro activity with respect to the blockade of neuronal reuptake of biogenic amines, seems to suggest a profile atypical of tricyclic antidepressants.
• ONG, H. H.;AGNEW, M. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 815-820
  作者：ONG, H. H.、AGNEW, M. N.

  DOI：——

  日期：——