4-(氨基甲基)-4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶 | 85422-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(氨基甲基)-4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-4-(2-fluorophenyl)-1-methylpiperidine
• 英文别名: (4-(2-fluorophenyl)-1-methylpiperidin-4-yl) methanamine；(4-(2-Fluorophenyl)-1-methylpiperidin-4-YL)methanamine；[4-(2-fluorophenyl)-1-methylpiperidin-4-yl]methanamine
• CAS: 85422-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₂
• 分子量: 222.306
• InChiKey: KIIXLICOQFIXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氨基甲基)-4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-甲基螺[吲哚啉-3,4-哌啶]盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  1'-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine] 衍生物：设计、合成、分子对接和抗肿瘤活性研究

  摘要：

  背景：螺环二氢吲哚化合物广泛存在于众多具有显着生物活性的天然产物和合成分子中。近年来，这些化合物作为有效的抗肿瘤药物在药理和化学领域受到广泛关注。 目的：在本研究中，我们重点设计和合成了新型 1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶] 衍生物，并通过体外初步生物活性实验和分子对接对其进行了评估。 材料与方法：关键中间体1'-甲基螺[indoline-3,4'-哌啶]（B4）与不同取代基的苯磺酰氯在碱性条件下反应得到其衍生物（B5-B10）。我们通过 MTT 测定评估了它们对 A549、BEL-7402 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。我们在 Accelrys Discovery Studio 2.5.5 中执行 CDOCKER 模块以进行化合物 B5 的分子对接，并研究了化合物 B5 与三种不同靶蛋白的结合模式。 结果：结果表明化合物B4-B10对上述三种细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其

  DOI：

  10.2174/1570180817999201117150714
• 作为产物：
  描述：

  恩比兴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 4-(氨基甲基)-4-(2-氟苯基)-1-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Novel tetracyclic spiropiperidines. 3. 1-Arylspiro[indoline-3,4'-piperidine]s as potential antidepressants

  摘要：

  A series of 1-arylspiro[indoline-3,4'-piperidine]s was synthesized and evaluated for potential antidepressant activity by tetrabenazine (TBZ) ptosis prevention and potentiation of 5-hydroxytryptophan (5-HTP) induced head twitching in pargyline-pretreated rats. Marked TBZ activity was observed with analogues bearing an ortho substituent on the pendant aromatic ring, as exemplified by lead compound 25a, 1-(2-chlorophenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine], which was also very active in potentiating 5-HTP stereotypy and yohimbine toxicity, as well as in inhibiting the muricidal behavior in rats. The potent in vivo activity of 25a, coupled with weak to moderate in vitro activity with respect to the blockade of neuronal reuptake of biogenic amines, seems to suggest a profile atypical of tricyclic antidepressants.

  DOI：

  10.1021/jm00361a009

文献信息

• THIAZOLYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20100120770A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's disease.

  该发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式噻唑类化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂和治疗阿尔茨海默病的药物。
• Thiazolyl compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08343999B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's disease.

  该发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式噻唑化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此它们可用作抗癌剂和治疗阿尔茨海默病的药物。
• US8343999B2
  申请人：——

  公开号：US8343999B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [EN] THIAZOLYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008124757A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne des composes de formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés de thiazolyle de formule I sont inhibiteurs de l'activité tyrosine kinase et donc utiles en tant qu'agents anticancéreux et pour le traitement de la maladie d'Alzheimer.
• 1'-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine] Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Docking and Anti-tumor Activity Studies
  作者：Junjian Li、Lianbao Ye、Yuanyuan Wang、Ying Liu、Xiaobao Jin、Ming Li

  DOI：10.2174/1570180817999201117150714

  日期：2021.5

  Spirocyclic indoline compounds widely exist in numerous natural products and synthetic molecules with significant biological activities. In recent years, these kinds of compounds have attracted extensive attention as potent anti-tumor agents in the fields of pharmacology and chemistry. Objective: In this study, we focused on designing and synthesizing novel 1'-methylspiro[indoline- 3,4'-piperidine]

  背景：螺环二氢吲哚化合物广泛存在于众多具有显着生物活性的天然产物和合成分子中。近年来，这些化合物作为有效的抗肿瘤药物在药理和化学领域受到广泛关注。 目的：在本研究中，我们重点设计和合成了新型 1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶] 衍生物，并通过体外初步生物活性实验和分子对接对其进行了评估。 材料与方法：关键中间体1'-甲基螺[indoline-3,4'-哌啶]（B4）与不同取代基的苯磺酰氯在碱性条件下反应得到其衍生物（B5-B10）。我们通过 MTT 测定评估了它们对 A549、BEL-7402 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。我们在 Accelrys Discovery Studio 2.5.5 中执行 CDOCKER 模块以进行化合物 B5 的分子对接，并研究了化合物 B5 与三种不同靶蛋白的结合模式。 结果：结果表明化合物B4-B10对上述三种细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其