(S)-1-苄基-2-((E)-丙烯基)-哌啶 | 102694-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-1-苄基-2-((E)-丙烯基)-哌啶
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 102694-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: VLHOOMHQKQBPCO-GBVWOXPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-2-((E)-丙烯基)-哌啶 在 palladium dichloride 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 (R)-2-丙基哌啶 、 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  通过烯类的不对称合成：（R）-（-）-con氨酸的合成

  摘要：

  描述了胺的银（I）催化的环化为手性烯丙基单元；该过程的效率已通过（R）-（-）-丝氨酸的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c39860000114
• 作为产物：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-1-苄基-2-((E)-丙烯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958