乙酰白花丹素 | 116752-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙酰白花丹素
• 英文名称: 6-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: 5-O-acetyl-2-methyl-1,4-naphthoquinone；2-methyl-5-acetoxy-1,4-naphthoquinone；5-Acetoxy-2-methyl-1,4-naphthalindion；5-acetoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone；5-O-acetylplumbagin；5-acetylplumbagin；Acetic acid 6-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-YL ester；(6-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 116752-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: XMTPGQSIIYIYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰白花丹素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到兰雪醌
  参考文献：
  名称：

  白花红素的新合成

  摘要：

  以1,5-萘二醇(1)为原料，单-曼尼希碱2通过定向乙酰化得到5-乙酰氧基衍生物4，与Pd-C氢解得到相应的甲基化合物7。随后用 Fremy's 盐氧化并随后水解，以 33% 的总产率生成白花丹素 (10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210312
• 作为产物：
  描述：

  2-Morpholinomethyl-1,5-naphtholindiol-5-acetat 在 palladium on activated charcoal potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酰白花丹素
  参考文献：
  名称：

  白花红素的新合成

  摘要：

  以1,5-萘二醇(1)为原料，单-曼尼希碱2通过定向乙酰化得到5-乙酰氧基衍生物4，与Pd-C氢解得到相应的甲基化合物7。随后用 Fremy's 盐氧化并随后水解，以 33% 的总产率生成白花丹素 (10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210312

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Plumbagin‐Serum Albumin Interaction: Spectral, Electrochemical, Structure‐Binding Analysis, Antiproliferative and Cell Signaling Aspects with Implications for Anticancer Therapy
  作者：Adrian Chrastina、John Welsh、Gaelle Rondeau、Parisa Abedinpour、Per Borgström、Véronique T. Baron

  DOI：10.1002/cmdc.202000157

  日期：2020.7.20

  Plumbagin (5‐hydroxy‐2‐methyl‐1,4‐naphthoquinone) is a small molecule with potent anticancer activity. Like other 1,4‐naphthoquinones, it exhibits electrophilic reactivity towards biological nucleophiles. We demonstrate that plumbagin and structurally related 1,4‐naphthoquinones with at least one unsubstituted quinoid carbon (C2 or C3) bind to albumin, an ubiquitously present nucleophile, with minimum recovery

  Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）是一种具有强效抗癌活性的小分子。像其他1,4-萘醌一样，它对生物亲核试剂表现出亲电反应性。我们证明了plumbagin和与结构相关的1,4-萘醌与至少一个未取代的醌碳（C2或C3）结合白蛋白（一种普遍存在的亲核试剂），游离药物的回收率最低。从溶液中的白蛋白中提取李子苷的回收率呈单相指数下降趋势，在10μmol/ L时半衰期为9.3分钟。在白蛋白存在下，李白蛋白的U V / V表现出瞬时变化是吸收带。使用循环伏安法进行的电化学分析显示，氧化还原峰电流会随着时间的推移而降低，直到电不活动为止，因此表明形成了电子转移难以到达的超分子加合物。该加合物抑制前列腺癌细胞的细胞生长并引起细胞周期停滞，部分原因是细胞周期调节剂RBBP的水平降低。该缀合物显示出与针对铅球素所描述的那些相似的细胞作用，例如降低的雄激素受体和蛋白激酶Cε水平。李白蛋白白蛋白
• Synthesis of 8-O-alkylshikonin(alkannin)s: new ketal formation, tautomerism, and nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Shintaro Ohmuro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02199-2

  日期：2002.1

  The reaction of 5,8,1′-tri-O-acetylshikonin(alkannin) with KOH in an alcohol gives selectively 1′-O-acetyl-8-O-alkylshikonin(alkannin)s through methoxylation under tautomerism followed by quinone monoketalization.

  5,8,1'-三-O-乙酰基紫草宁（链烷宁）与KOH在醇中的反应在互变异构下通过甲氧基化选择性地生成1' - O-乙酰基-8 - O-烷基紫草苷（链烷宁）s，然后醌单缩酮化。
• Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Manabu KAJIYAMA、Chikara NAKAMURA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.47.209

  日期：——

  We have investigated the total synthesis of (±)-plumbazeylanone (1), a naphthoquinone trimer based on two different pathways (I) and (II). The synthetic approach based on pathway (I) was not successful. However, the first synthesis of 1 from plumbagin (2a) was achieved by utilizing an unsymmetrical methylene-bridged dimer (20b), with a naphthoquinone unit and a naphthalene unit as a key intermediate, based on pathway (II), in 11 steps with an overall yield of 5.9%. This synthesis features regioselective nucleophilic 1, 2-addition of the naphthyllithium reagent 4a to the C-1 position of naphthoquinone 20b, and the regio- and stereoselective dienone-phenol-type rearrangement of the 1, 2-adduct 21b (1, 2-migration of the naphthyl group to the C3-position on 21b) with 2 N-NaOH.

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。
• Cytotoxic Antifeedant from<i>Dionaea muscipula</i>Ellis: A Defensive Mechanism of Carnivorous Plants against Predators
  作者：Takashi Tokunaga、Atsushi Dohmura、Noboru Takada、Minoru Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.77.537

  日期：2004.3

  We revealed that Dionaea muscipula Ellis accumulates a great amount of cytotoxic naphthoquinone derivatives, of which the main component is plumbagin (1). It was also revealed that 1 showed strong antifeedant activity against Spodoptera litura. These results strongly suggest that 1 in D. muscipula operates as an antifeedant which prevents them from being consumed by predators. The accumulation of a great amount of 1 would be an important strategy of carnivorous plants for their survival. Also, we discuss the structure–activity relationship of the cytotoxicity of naphthoquinones using isolated naphthoquinones and their derivatives.

  我们发现 Dionaea muscipula Ellis 积累了大量具有细胞毒性的萘醌衍生物，其中的主要成分是 plumbagin（1）。研究还发现，1 对 Spodoptera litura 具有很强的抗虫活性。这些结果有力地表明，1 在 D. muscipula 中起着反食性作用，可以防止它们被天敌吃掉。积累大量的 1 将是食肉植物生存的一个重要策略。此外，我们还利用分离的萘醌及其衍生物讨论了萘醌的细胞毒性的结构-活性关系。