trans-3,4-dichlorocyclobutene | 1192-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: trans-3,4-dichlorocyclobutene
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dichlorocyclobutene
• CAS: 1192-02-5
• 化学式: C₄H₄Cl₂
• 分子量: 122.982
• InChiKey: MNOAQNJDZROAPA-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  28 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dichlorocyclobutene 生成 1,4-dichloro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substituent effects on conrotatory electrocyclic reactions of cyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a067
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dichlorocyclobutene 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到trans-3,4-dichlorocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌对1,4，-环己二烯脱氢的立体化学

  摘要：

  由顺-3，4-二氯环丁烯（5）合成了顺-和反-（3，6-D 2）-1，4-环己二烯1a和1b。用DDQ芳香化为苯是顺式立体特异性的，不确定度为5％。讨论了有关用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）进行1,4-二氢芳烃芳构化的协同或逐步机理的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670113

文献信息

• Rotational analysis of bands in the high-resolution infrared spectra of the three species of butadiene-1,4-d2; refinement of the assignments of the vibrational fundamentals
  作者：Norman C. Craig、Keith A. Hanson、Richard W. Pierce、Scott D. Saylor、Robert L. Sams

  DOI：10.1016/j.jms.2004.07.001

  日期：2004.12

  butadiene-1,4- d 2 have been extended and improved from investigations of their Raman spectra as well as their infrared (IR) spectra. High-resolution IR spectra have been recorded for the three isotopomers, and a rotational analysis has been completed for strong bands of each species. Ground state and some upper state rotational constants have been fit. Corresponding ground state moments of inertia compare

  摘要 合成了 1,4-d 2 丁二烯的反式、反式和顺式、顺式形式的样品，发现其中含有有用数量的作为污染物的顺式、反式种类。通过对其拉曼光谱和红外 (IR) 光谱的研究，对丁二烯-1,4-d 2 的三种同位素的基本频率分配进行了扩展和改进。已经记录了三种同位素的高分辨率红外光谱，并且已经完成了每个物种强谱带的旋转分析。基态和一些高态旋转常数已经拟合。相应的基态转动惯量与从 B3LYP/6-311++G** 理论获得的平衡转动惯量相比更胜一筹。正在制备两种 13 C 同位素异构体，
• Nickel(II)-komplexe des unsubstituierten cyclobutadiens
  作者：Christian Fröhlich、Heinz Hoberg

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89162-7

  日期：1981.12
• Synthesis of 1,4-Diazidobuta-1,3-dienes by Electrocyclic Ring Opening: Precursors for Bi-2H-azirin-2-yls and Their Valence Isomerization to Diazabenzenes
  作者：Klaus Banert、Frank Köhler

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<174::aid-anie174>3.0.co;2-8

  日期：2001.1.5
• Ein einfacher Weg zu<i>trans</i>-3,4-Dihalocyclobuten
  作者：Heinz Hoberg、Christian Fröhlich

  DOI：10.1055/s-1981-29618

  日期：——
• Vibrational spectra and assignment for trans-3,4-dichlorocyclobutene. Revised assignment for the cis isomer
  作者：Norman C. Craig、Susan E. Hawley、Catherine L. Perry

  DOI：10.1016/0584-8539(91)80275-n

  日期：1991.1

  A complete assignment of the vibrational fundamentals of trans-3,4-dichlorocyclobutene has been derived from infrared and Raman spectra. These frequencies are: (a) 3107, 2985, 1555, 1283, 1248, 1163, 1126, 1010, 920, 821, 452, 228 and 134 cm-1; (b) 3087, 2998, 1291, 1220, 1171, 956, 889, 782, 606, 327 and 246 cm-1. A long-path, gas-phase infrared spectrum is reported for the cis isomer. After some revisions in the previous assignment of the fundamentals of the cis isomer, notably lowering the ring puckering frequency from 381 to 145 cm-1, good correlations exist between the frequencies for the two isomers and with pertinent modes in cyclobutene itself.